3-acetyl-1-benzyl-4-methyl-3-pyrroline | 290301-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzyl-4-methyl-3-pyrroline
• 英文别名: 1-(1-Benzyl-4-methyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 290301-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: HUSZMVKZQHTNIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzyl-4-methyl-3-pyrroline 在 air 作用下， 生成 3-acetyl-1-benzyl-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基束缚的乙烯基卤化物和酮烯酸酯的环化反应制得的氮杂环。

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的氨基束缚乙烯基卤化物和酮烯醇盐分子间偶联作为合成氮杂环的方法的范围和局限性。该反应构成获得桥连，稠合和单环含氮化合物的合成程序。

  DOI：

  10.1021/jo034299q
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)benzylamine 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-acetyl-1-benzyl-4-methyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基束缚的乙烯基卤化物和酮烯酸酯的环化反应制得的氮杂环。

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的氨基束缚乙烯基卤化物和酮烯醇盐分子间偶联作为合成氮杂环的方法的范围和局限性。该反应构成获得桥连，稠合和单环含氮化合物的合成程序。

  DOI：

  10.1021/jo034299q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of Amino-Tethered Vinyl Halides with Ketones, Esters, and Nitriles Using Potassium Phenoxide as the Base
  作者：Daniel Solé、Xavier Urbaneja、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/adsc.200404148

  日期：2004.12

  Vinyl halides undergo intramolecular coupling with amino-tethered ketones, esters, and nitriles in the presence of a palladium catalyst and potassium phenoxide as the base. This reaction constitutes a useful methodology for the synthesis of monocyclic, bridged, and spirocyclic nitrogen-containing compounds.

  乙烯基卤化物在钯催化剂和以苯酚钾为碱的存在下，与氨基连接的酮，酯和腈进行分子内偶联。该反应构成了合成单环，桥联和螺环含氮化合物的有用方法。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of Vinyl Halides and Ketone Enolates. Synthesis of Bridged Azabicyclic Compounds
  作者：Daniel Solé、Emma Peidró、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol005973i

  日期：2000.7.1

  The palladium-mediated intramolecular coupling of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates is a useful methodology for the synthesis of nitrogen heterocycles and constitutes a new synthetic entry to the 2-azabicyclo[3.3.1]nonane framework. A study about the reaction conditions and the scope of the process is reported.

  氨基介导的乙烯基卤化物和酮烯醇化物的钯介导的分子内偶联是合成氮杂环的有用方法，并且构成了2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的新合成入口。报告了有关反应条件和过程范围的研究。
• One-pot synthesis of polysubstituted 3-acylpyrroles by cooperative catalysis
  作者：Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c4ob01019a

  日期：——

  polysubstituted 3-acylpyrroles from readily available unsaturated ketones and N-substituted propargylated amines have been developed. An aza-Michael/alkyne carbocyclization cascade, by cooperative catalysis using pyrrolidine and a copper salt, followed by oxidation in situ gave 3-acylpyrroles, which were also transformed further to functionalized, highly substituted 3-acylpyrroles.

  已经开发了从容易获得的不饱和酮和N-取代的炔丙基化胺一锅合成多取代的3-酰基吡咯。通过使用吡咯烷和铜盐的协同催化，然后原位氧化，再进行氮杂-迈克尔/炔碳环化级联反应，得到3-酰基吡咯，该3-酰基吡咯也被进一步转化为官能化的，高度取代的3-酰基吡咯。
• Nitrogen Heterocycles by Palladium-Catalyzed Cyclization of Amino-Tethered Vinyl Halides and Ketone Enolates
  作者：Daniel Solé、Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo034299q

  日期：2003.7.1

  The scope and limitations of Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates as a methodology for the synthesis of nitrogen heterocycles have been studied. This reaction constitutes a synthetic procedure to obtain bridged, condensed, and monocyclic nitrogen-containing compounds.

  研究了Pd（0）催化的氨基束缚乙烯基卤化物和酮烯醇盐分子间偶联作为合成氮杂环的方法的范围和局限性。该反应构成获得桥连，稠合和单环含氮化合物的合成程序。