2-(ethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 1197329-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(ethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 5-ethoxymethyltetrahydrofuran-2-methanol；ETHM；5-ethoxymethyl-2-hydroxymethyl tetrahydrofuran；[5-(Ethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1197329-33-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: QKMXFAFNFGFKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(乙氧基甲基)呋喃-2-甲醛 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(ethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing fuel compositions

  摘要：

  一种制备环氢化烷基呋喃基醚的方法，其通式为（I）或此类醚的混合物：（I）R″-TF—CH2-O—R，其中TF代表2,5-二取代四氢呋喃环，每个R独立地代表具有1至20个碳原子的烃基基团，每个R″独立地代表甲基基团、羟甲基基团、醛缩反应产物或通式（II）的烷氧甲基基团：（II）—CH2-O—R′，其中每个R′独立地代表具有1至20个碳原子的烃基基团，该方法包括在氢化条件下反应通式（III）的5-（烷氧甲基）呋喃或通式（IV）的2,5-双（二烷氧甲基）呋喃：（III）R′—O—CH2-F—CH═O（IV）R′—O—CH2-F—CH2-O—R″，以形成所述通式（I）的环氢化烷基呋喃基醚或所述醚的混合物，其中F代表2,5-二取代呋喃环，R′和R″的定义如上所述。

  公开号：

  US09145526B2

文献信息

• Simultaneous hydrogenation and acid-catalyzed conversion of the biomass-derived furans in solvents with distinct polarities
  作者：Xun Hu、Sri Kadarwati、Yao Song、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c5ra22414d

  日期：——

  dominant reaction pathway. On the contrary, with ethanol as the solvent, the full hydrogenation of HMF to 2,5-tetrahydrofurandimethanol was the dominant route, and the acid-catalyzed routes became insignificant. The efficiency for hydrogenation of HMF was much higher in ethanol than in water. As for furfural, its hydrogenation proceeded more efficiently in the polar solvents (i.e. ethanol, diethyl ether)

  糠醛和5-羟甲基糠醛（HMF）是两种典型的生物质衍生的呋喃，可通过以下途径转化为生物燃料和增值化学品氢化或酸催化或两者兼而有之。使用Pd / C和Amberlyst 70作为催化剂在170°C的各种溶剂中研究了HMF和糠醛在氢化和催化转化之间的潜在竞争。在水中，HMF或HMF的衍生物可以发生加氢反应，但酸催化的HMF转化为二酮（2,5-己二酮）是主要的反应途径。相反，以乙醇为溶剂，HMF完全氢化为2,5-四氢呋喃二甲醇是主要途径，而酸催化途径变得无关紧要。乙醇中HMF的氢化效率比水中高得多。至于糠醛，其氢化在极性溶剂中更有效地进行（即乙醇，乙醚）比非极性溶剂（即甲苯）中的极性大：与相同糠醛中的羰基相比，极性溶剂往往更有利于糠醛中呋喃环的氢化。
• Immobilized Ru Clusters in Nanosized Mesoporous Zirconium Silica for the Aqueous Hydrogenation of Furan Derivatives at Room Temperature
  作者：Jiazhi Chen、Fang Lu、Junjie Zhang、Weiqiang Yu、Feng Wang、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300316

  日期：2013.10

  Ru lonesome tonight? Immobilized ruthenium clusters (50 Ru atoms) in nanosized mesoporous zirconium silica were synthesized by using an impregnation method starting from an aqueous solution of RuCl3. The Ru cluster catalysts were thermally stable at 500 °C and showed remarkable activity for the hydrogenation of furan derivatives in water at room temperature under 5 bar hydrogen pressure.

  茹今晚寂寞？以RuCl 3水溶液为起始原料，通过浸渍法合成了纳米级介孔锆二氧化硅中的固定钌簇（50 Ru原子）。Ru簇催化剂在500°C时具有热稳定性，并且在室温和5 bar氢气压下对水中呋喃衍生物的氢化表现出显着的活性。
• Fuel component
  申请人：Furanix Technologies B.V

  公开号：EP2128226A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The invention provides a fuel component, based on or comprising a ring-hydrogenated alkyl furfuryl ether of the general formula (I):          (I)     R"-TF-CH2-O-R wherein TF represents a 2,5-substituted tetrahydrofuran ring, wherein each R independently represents an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms and wherein each R" independently represents a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, the product of an aldol condensation reaction or an alkoxymethyl group of the general formula (II):          (II)     -CH2-O-R' wherein each R' independently represents an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms. The invention also provides novel and useful ring-hydrogenated alkoxymethyltetrahydrofuran ethers such as 2-(alkoxymethyl)tetrahydrofuran, 5-methyl-2-(alkoxymethyl)tetrahydrofuran, 5-hydroxymethyl-2-(alkoxymethyl)tetrahydrofuran and 2,5-bis(alkoxymethyl)tetrahydrofuran of the general formula (I) above. Moreover, these ring-hydrogenated alkoxymethyltetrahydrofuran ethers disclosed herein have never been used as fuel component, and therefore the use of these ethers has also been claimed as an invention. A further embodiment of the current invention is the process for preparing these components. Finally, the use of a 5-(alkoxymethyl)furfural, 2-alkoxymethylfuran and/or a 2,5-bis(alkoxymethyl)furan as hydrogen storage molecules, in particular for fuel purposes is claimed as a further embodiment of the current invention.

  本发明提供了一种基于或包含通式（I）的环氢化烷基糠基醚的燃料成分： (i) r"-tf-ch2-o-r 其中 TF 代表 2，5-取代的四氢呋喃环，每个 R 独立地代表具有 1 至 20 个碳原子的烷基，每个 R "独立地代表氢原子、甲基、羟甲基、醛醇缩合反应产物或通式（II）的烷氧基甲基： (II) -CH2-O-R' 其中每个 R'独立地代表具有 1 至 20 个碳原子的烷基。本发明还提供了新型有用的环氢化烷氧基甲基四氢呋喃醚，如上述通式（I）的 2-(烷氧基甲基)四氢呋喃、5-甲基-2-(烷氧基甲基)四氢呋喃、5-羟甲基-2-(烷氧基甲基)四氢呋喃和 2,5-双(烷氧基甲基)四氢呋喃。此外，本文公开的这些环氢化烷氧基甲基四氢呋喃醚从未被用作燃料成分，因此这些醚的使用也被要求作为一项发明。本发明的另一个实施方案是制备这些组分的工艺。最后，将 5-(烷氧基甲基)呋喃、2-烷氧基甲基呋喃和/或 2,5-双(烷氧基甲基)呋喃用作储氢分子，特别是用作燃料，是本发明的另一个实施方案。
• [EN] REDUCTION OF HMF ETHERS WITH METAL CATALYST<br/>[FR] RÉDUCTION D'ÉTHERS D'HYDROXYMÉTHYLFURFURAL AVEC UN CATALYSEUR MÉTALLIQUE
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2010062689A3

  公开（公告）日：2010-07-22
• FUEL COMPOSITION
  申请人：Furanix Technologies B.V

  公开号：EP2300572A1

  公开（公告）日：2011-03-30