benzyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]carbamate | 1333506-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 1333506-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: CALVOQOEAFRQPD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]carbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 (S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化相转移Aza-Henry反应对对苯二甲酸（2S）-2,3-二氨基丙酸酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[furan-2-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate 、 硝基甲烷 在 cesium hydroxide 、 N-benzylcinchonidinum chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到benzyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  催化相转移Aza-Henry反应对对苯二甲酸（2S）-2,3-二氨基丙酸酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100013

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected (2S)-2,3-Diaminopropanoates through Catalytic Phase-Transfer Aza-Henry Reaction
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1002/hlca.201100013

  日期：2011.8

  enantiomer‐enriched orthogonally protected different (2S)‐2,3‐diaminopropanoates and unnatural furyl‐substituted (tert‐butoxy)carbonyl (Boc) as well as (benzyloxy)carbonyl (Cbz) protected amino acid esters are accomplished by means of an enantioselective aza‐Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as a genesis of chirality to ensure high enantioselectivity.

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。