bis[2-(2-hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide | 106663-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(2-hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)carbamoyl]phenyl]diselanyl]benzamide
• CAS: 106663-63-2
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₄Se₂
• 分子量: 582.376
• InChiKey: KWHUYBHCJSYTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233.5-236.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 bis[2-(2-hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与酚，氨基酚和其他胺向具有抗菌和抗病毒特性的二苯基二硒化物反应。

  摘要：

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22060974

文献信息

• Identification of methionine aminopeptidase 2 as a molecular target of the organoselenium drug ebselen and its derivatives/analogues: Synthesis, inhibitory activity and molecular modeling study
  作者：Ewelina Węglarz-Tomczak、Małgorzata Burda-Grabowska、Mirosław Giurg、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.050

  日期：2016.11

  A collection of twenty-six organoselenium compounds, ebselen and its structural analogues, provided a novel approach for inhibiting the activity of human methionine aminopeptidase 2 (MetAP2). This metalloprotease, being responsible for the removal of the amino-terminal methionine from newly synthesized proteins, plays a key role in angiogenesis, which is essential for the progression of diseases, including

  二十六个有机硒化合物ebselen及其结构类似物的集合为抑制人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的活性提供了一种新方法。该金属蛋白酶负责从新合成的蛋白质中去除氨基末端甲硫氨酸，在血管生成中起关键作用，而血管生成对于包括实体瘤癌症在内的疾病的发展至关重要。在这项工作中，我们发现依布硒仑（ebselen）是一种具有抗炎，抗氧化和细胞保护活性的合成有机硒药物分子，可抑制肿瘤进展途径中的一种主要酶。使用三步合成方法，我们获得了25种依布硒啉衍生物/类似物，其中十种是新的，并测试了它们对三种中性氨基肽酶（MetAP2，丙氨酸和亮氨酸氨基肽酶）。所有测试的化合物均被证明是MetAP2的选择性，缓慢结合抑制剂。与依布硒啉相似，其大多数类似物都具有中等效力（IC50  = 1–12μM）。此外，我们鉴定了三种强抑制剂，它们在亚微摩尔范围内的半数最大抑制浓度与酶良好结合。