N-isobutylbenzene-1,2-diamine | 78438-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isobutylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1-N-(2-methylpropyl)benzene-1,2-diamine；2-N-(2-methylpropyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 78438-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: WQTINASITKTOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutylbenzene-1,2-diamine 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(N-isobutylbenzimidazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型苯并咪唑丙烯腈的合成、计算分析和抗增殖活性：第 2 部分

  摘要：

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。

  DOI：

  10.3390/ph14101052
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)isobutyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N-isobutylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Model Systems for Flavoenzyme Activity:  Relationships between Cofactor Structure, Binding and Redox Properties

  摘要：

  A series of flavins were synthesized bearing electron-withdrawing and -donating substituents. The electrochemical properties of these flavins in a nonpolar solvent were determined. The recognition of these flavins by a diamidopyridine (DAP) receptor and the effect this receptor has on flavin redox potential was also quantified. It was found that the DAP-flavin binding affinity and the reduction potentials (E-1/2) for both the DAP-bound and unbound flavins correlated well with functions derived from linear free energy relationships (LFERs). These results provide insight and predictive capability for the interplay of electronics and redox state-specific interactions for both abiotic and enzymatic systems.

  DOI：

  10.1021/ja036940b

文献信息

• [EN] PHENYLISOQUINOLINE AND PHENYLQUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BONE DISEASES<br/>[FR] PHÉNYLISOQUINOLINE ET DÉRIVÉS DE PHÉNYLQUINAZOLINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES OSSEUSES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009027475A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to substituted phenylisoquinoline and phenylquinazoline derivatives and to their pharmaceutical uses in preventing or treating bone conditions which are associated with increased calcium depletion or resorption or in which stimulation of bone formation and calcium fixation in the bone is desirable.

  本发明涉及替代苯基异喹啉和苯基喹啉衍生物，以及它们在预防或治疗与钙流失或吸收增加有关的骨病症，或者在骨骼中骨形成和钙固定受到刺激是可取的情况下的药用。
• Organic compounds
  申请人：Glatthar Ralf

  公开号：US20090105266A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives, their preparation, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them, wherein the compounds have the formula (I): in which the substitutents are as defined in claim 1 and salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，其制备，其用作药物以及含有它们的药物组合物，其中化合物具有以下结构式（I）： 其中取代基如权利要求1中所定义，并且其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。
• N-substituted benzimidazole acrylonitriles as in vitro tubulin polymerization inhibitors: Synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：N. Perin、L. Hok、A. Beč、L. Persoons、E. Vanstreels、D. Daelemans、R. Vianello、M. Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113003

  日期：2021.2

  antiproliferative activity in vitro on eight human cancer cell lines and one reference non-cancerous assay. N,N-dimethylamino substituted acrylonitriles 30 and 41, bearing N-isobutyl and cyano substituents placed on the benzimidazole nuclei, showed strong and selective antiproliferative activity in the submicromolar range of inhibitory concentrations (IC50 0.2 – 0.6 μM), while being significantly less

  我们提出了新型的N-取代的苯并咪唑基丙烯腈作为微管蛋白聚合的潜在抑制剂的设计，合成和生物活性。它们的合成是使用经典的线性有机和微波辅助技术完成的，从芳香醛和N-取代的2-氰基甲基苯并咪唑类化合物开始。所有新制备的化合物均在八种人类癌细胞系中进行了体外抗增殖活性的测试，并在一项非癌性参考测定中进行了测试。N，N-二甲基氨基取代的丙烯腈30和41，含N苯并咪唑核上的-异丁基和氰基取代基在亚微摩尔浓度的抑制浓度下（IC 50 0.2 – 0.6μM）显示出强而有选择性的抗增殖活性，但毒性明显低于参考系统多西他赛和星形孢菌素，因此促进它们作为铅化合物。作用机理研究表明，两种活性最高的化合物抑制微管蛋白的聚合。计算分析证实所用的苯并咪唑-丙烯腈骨架适合于微管蛋白中秋水仙碱结合位点内的结合，从而使观察到的抗肿瘤活性合理化，并证明了E-异构体是活性物质。它还提供了影响结合位置和匹配亲和力的结构决定因素，确定了附着的NMe
• [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS WITH RIGID SPACERS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES DE NUCLÉOTIDES À ESPACEURS RIGIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SINGULAR GENOMICS SYSTEMS INC

  公开号：WO2021226327A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof for sequencing a nucleic acid.

  本文披露了一些化合物、组合物及其使用方法，用于对核酸进行测序。
• Phenylisoquinoline and Phenylquinazoline Derivatives
  申请人：Beerli Rene

  公开号：US20090074791A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to substituted phenylisoquinoline and phenylquinazoline derivatives and to their pharmaceutical uses in preventing or treating bone conditions which are associated with increased calcium depletion or resorption or in which stimulation of bone formation and calcium fixation in the bone is desirable.

  本发明涉及取代苯基异喹啉和苯基喹唑啉衍生物及其在预防或治疗与增加的钙流失或吸收有关的骨病条件或在骨骼中刺激骨形成和钙固定是有益的药物用途方面的应用。