phosphonoglutaric acid | 5807-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phosphonoglutaric acid
• 英文别名: 2-Phosphonooxy-pentanedioic acid；2-phosphonopentanedioic acid
• CAS: 5807-44-3
• 化学式: C₅H₉O₇P
• 分子量: 212.096
• InChiKey: HHRBAERKINHBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 、 phosphonoglutaric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Olagnon-Bourgeot, Sabine; Chastrette, Maurice; Chastrette, Francine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 5 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以73%的产率得到phosphonoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II硫醇基抑制剂的合成和生物学评估：口服活性GCP II抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。

  DOI：

  10.1021/jm020515w

文献信息

• Fiszer,B., Roczniki Chemii, 1963, vol. 37, p. 949 - 954
  作者：Fiszer,B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Thiol-Based Inhibitors of Glutamate Carboxypeptidase II:  Discovery of an Orally Active GCP II Inhibitor
  作者：Pavel Majer、Paul F. Jackson、Greg Delahanty、Brian S. Grella、Yao-Sen Ko、Weixing Li、Qun Liu、Keith M. Maclin、Jana Poláková、Kathryn A Shaffer、Doris Stoermer、Dilrukshi Vitharana、Eric Yanjun Wang、Anthony Zakrzewski、Camilo Rojas、Barbara S. Slusher、Krystyna M. Wozniak、Eric Burak、Tharin Limsakun、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm020515w

  日期：2003.5.1

  glutamate carboxypeptidase II (GCP II, EC 3.4.17.21). The inhibitory potency of these thiol-based compounds against GCP II was found to be dependent on the number of methylene units between the thiol group and pentanedioic acid. A comparison of the SAR of the thiol-based inhibitors to that of the phosphonate-based inhibitors provides insight into the role of each of the two zinc-binding groups in GCP

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。
• Olagnon-Bourgeot, Sabine; Chastrette, Maurice; Chastrette, Francine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 5 - 12
  作者：Olagnon-Bourgeot, Sabine、Chastrette, Maurice、Chastrette, Francine、Wilhelm, Didier

  DOI：——

  日期：——