16-(Hydroxymethyl)-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,7,9,11,13(17)-pentaene-4,6-dione | 405196-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 16-(Hydroxymethyl)-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,7,9,11,13(17)-pentaene-4,6-dione
• CAS: 405196-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃
• 分子量: 284.274
• InChiKey: UACGNJTZEKUGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(Hydroxymethyl)-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,7,9,11,13(17)-pentaene-4,6-dione 在 三氧化硫 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄素辅酶的N1-氢键模型。

  摘要：

  合成了在N1位置具有特定氢键的黄素模型。已经在水性缓冲液中测量了氧化还原电势，发现与缺乏该氢键的类似黄素相比，氧化还原电势偏移了+21 mV。检查了N1-氢键模型与亚硫酸盐和1-苄基-二氢烟酰胺的反应，并将其与非氢键黄素进行了比较。N1-氢键不会加快亚硫酸根离子或氢化物向N5的添加速度，但是N5-亚硫酸盐配合物比非氢键模型稳定了近4倍。还对模型黄素进行了计算研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00712-0
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-2-(tribromomethyl)quinoline 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 11.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 生成 16-(Hydroxymethyl)-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,7,9,11,13(17)-pentaene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  黄素辅酶的N1-氢键模型。

  摘要：

  合成了在N1位置具有特定氢键的黄素模型。已经在水性缓冲液中测量了氧化还原电势，发现与缺乏该氢键的类似黄素相比，氧化还原电势偏移了+21 mV。检查了N1-氢键模型与亚硫酸盐和1-苄基-二氢烟酰胺的反应，并将其与非氢键黄素进行了比较。N1-氢键不会加快亚硫酸根离子或氢化物向N5的添加速度，但是N5-亚硫酸盐配合物比非氢键模型稳定了近4倍。还对模型黄素进行了计算研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00712-0

文献信息

• An N1–Hydrogen bonding model for flavin coenzyme
  作者：Fengli Guo、Bryan H. Chang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00712-0

  日期：2002.1

  A model flavin possessing a specific hydrogen bond to the N1-position has been synthesized. The redox potential has been measured in aqueous buffer and found to be shifted +21 mV as compared to a similar flavin lacking this hydrogen bond. The reaction of the N1-hydrogen-bonding model with sulfite and 1-benzyl-dihydronicotinamide were examined and compared with the non-hydrogen-bonded flavin. The N1-hydrogen

  合成了在N1位置具有特定氢键的黄素模型。已经在水性缓冲液中测量了氧化还原电势，发现与缺乏该氢键的类似黄素相比，氧化还原电势偏移了+21 mV。检查了N1-氢键模型与亚硫酸盐和1-苄基-二氢烟酰胺的反应，并将其与非氢键黄素进行了比较。N1-氢键不会加快亚硫酸根离子或氢化物向N5的添加速度，但是N5-亚硫酸盐配合物比非氢键模型稳定了近4倍。还对模型黄素进行了计算研究。