10-(3-hydroxy-propyl)-7,8-dimethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 303-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-(3-hydroxy-propyl)-7,8-dimethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-9-<3-hydroxy-propyl>-isoalloxazin；7,8-Dimethyl-10-(3'-hydroxypropyl)-isoalloxazin；6,7-Dimethyl-9-(3'-hydroxypropyl)isoalloxazin；9-(3'-Hydroxypropyl)-flavin；10-(3-Hydroxypropyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 303-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: LZDBOBGRCJWSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-hydroxy-propyl)-7,8-dimethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-{3-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]propyl}-3-(3-hydroxypropyl)-7,8-dimethyl-10H-benzo[g]pteridin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  黄素封顶的DNA-发夹中的过量电子转移

  摘要：

  最近在头部带有电子受体分子的DNA发夹结构使Lewis和Wasielewski对双螺旋DNA的空穴电导率有了重要的了解。鉴于我们目前对破译双螺旋DNA多余的电子传输特性的兴趣，我们在本报告中评估了三种不同的黄素分子形成稳定的DNA发夹帽的能力。目的是构建新的DNA发夹，其中黄素发色团完美地堆叠在最终碱基对的顶部。固相合成协议是设计成用于三个flavin-掺入ħ -phosphonates成使用混合的亚磷酰胺/寡核苷酸ħ-膦酸酯/亚磷酰胺方案。我们在这里描述所有三个黄素帽分子产生稳定的DNA发夹。紫外线，荧光和熔融温度研究表明，三种黄素之一以预定的方式堆叠。初步研究表明，还原和去质子化状态的黄素确实可以将电子注入发夹中。这种黄素封端的DNA发夹可以对双螺旋DNA的过量电子转移能力进行详细研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3281::aid-ejoc3281>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二硝基邻二甲苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 10-(3-hydroxy-propyl)-7,8-dimethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  黄素封顶的DNA-发夹中的过量电子转移

  摘要：

  最近在头部带有电子受体分子的DNA发夹结构使Lewis和Wasielewski对双螺旋DNA的空穴电导率有了重要的了解。鉴于我们目前对破译双螺旋DNA多余的电子传输特性的兴趣，我们在本报告中评估了三种不同的黄素分子形成稳定的DNA发夹帽的能力。目的是构建新的DNA发夹，其中黄素发色团完美地堆叠在最终碱基对的顶部。固相合成协议是设计成用于三个flavin-掺入ħ -phosphonates成使用混合的亚磷酰胺/寡核苷酸ħ-膦酸酯/亚磷酰胺方案。我们在这里描述所有三个黄素帽分子产生稳定的DNA发夹。紫外线，荧光和熔融温度研究表明，三种黄素之一以预定的方式堆叠。初步研究表明，还原和去质子化状态的黄素确实可以将电子注入发夹中。这种黄素封端的DNA发夹可以对双螺旋DNA的过量电子转移能力进行详细研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3281::aid-ejoc3281>3.0.co;2-i

文献信息

• Method for Preparing New Flavin Derivatives:  Synthesis of Flavin−Thymine Nucleotides and Flavin−Oligonucleotide Adducts
  作者：Christelle Frier、Jean-Luc Décout、Marc Fontecave

  DOI：10.1021/jo962361w

  日期：1997.5.1

  In order to link to the 5'-end of oligonucleotides the flavin analogs 9a,b possessing only one terminal hydroxy group on the side chain, the phosphoramidite and the H-phosphonate coupling methods were developed. Surprisingly, after reaction of compounds 9a,b with 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite, the flavin phosphoramidates 11a,b were isolated instead of the expected phosphoramidite derivatives 10a,b. A very efficient photooxidation process occurred probably during the isolation of the products. From the prepared flavin H-phosphonates 12a,b, flavin-thymine nucleotides and flavin-oligonucleotide adducts were synthesized for the first time. The versatility of the method was demonstrated in the oxidation step with the synthesis of the flavin-thymine nucleotides 15-17 possessing a phosphodiester, a phosphorothioate, and a methyl phosphate linkage, respectively. This method is of general interest with regard to the extensive research developed for preparing flavin analogs and modified oligonucleotides possessing interesting biological or/and catalytic properties.
• Excess Electron Transfer in Flavin-Capped DNA-Hairpins
  作者：Christoph Behrens、Matthias Ober、Thomas Carell

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3281::aid-ejoc3281>3.0.co;2-i

  日期：2002.10

  stacked in the intended fashion. Initial studies show that the flavin in the reduced and deprotonated state can indeed inject an electron into the hairpin. This flavin-capped DNA hairpin allows a detailed investigation of the excess electron transfer capabilities of double helical DNA. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  最近在头部带有电子受体分子的DNA发夹结构使Lewis和Wasielewski对双螺旋DNA的空穴电导率有了重要的了解。鉴于我们目前对破译双螺旋DNA多余的电子传输特性的兴趣，我们在本报告中评估了三种不同的黄素分子形成稳定的DNA发夹帽的能力。目的是构建新的DNA发夹，其中黄素发色团完美地堆叠在最终碱基对的顶部。固相合成协议是设计成用于三个flavin-掺入ħ -phosphonates成使用混合的亚磷酰胺/寡核苷酸ħ-膦酸酯/亚磷酰胺方案。我们在这里描述所有三个黄素帽分子产生稳定的DNA发夹。紫外线，荧光和熔融温度研究表明，三种黄素之一以预定的方式堆叠。初步研究表明，还原和去质子化状态的黄素确实可以将电子注入发夹中。这种黄素封端的DNA发夹可以对双螺旋DNA的过量电子转移能力进行详细研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）