[(2S)-oxiranylmethyl]-carbamic acid benzyl ester | 247050-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-oxiranylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl]oxirane；(S)-2,3-epoxy-1-propylcarbamate benzyl ester；[(2S)-oxiranylmethyl]-carbamic acid phenylmethyl ester；(S)-oxiranylmethyl-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 247050-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BKRMSRFJLDEBMT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-oxiranylmethyl]-carbamic acid benzyl ester 、 4-(4-异氰酰苯基)吗啉-3-酮 在 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以91.1%的产率得到(S)-benzyl ((2-oxo-3-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)oxazolidin-5-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种利伐沙班的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及杂环化学技术领域，尤其涉及氮氧杂环化学技术领域。具体为一种利伐沙班的合成工艺，该工艺为具有下列式(I)结构的化合物脱除R基团，得到具有下列式(II)结构的化合物或其酸盐形式，所述的式(II)化合物或其酸盐形式与下列的式(III)化合物在碱的作用下得到利伐沙班。其中R为C1～C20脂肪烃基或者芳香烃基。

  公开号：

  CN104098556B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (3-bromo-2-hydroxypropyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.2%的产率得到[(2S)-oxiranylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-SUBSTITUTED AMINO-2,3-EPOXYPROPANES, INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARATION OF THE INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明提供了一种工业过程，用于有效地和有利地制备用作制备农药化学品和医药产品的中间体的光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，所述中间体是以光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇作为原料。本发明还提供了有用的中间体。具体来说，将光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与醚酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，产生一个环状光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤原子X能力的开环反应剂反应，制备含有卤原子的化合物（5）。最后，在碱的存在下通过环闭合反应制备光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。

  公开号：

  EP1553093A1

文献信息

• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110039823A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m, and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m和n的定义如说明书中所述，还涉及用于制造预防或治疗细菌感染的药物的上述化合物的药用可接受盐。式(I)中的某些化合物是新颖的，也是本发明的一部分。
• [EN] 5-AMINOCYCLYLMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 5-AMINOCYCLYLMÉTHYLOXAZOLIDIN-2-ONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009077989A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein one or two of U, V, W, and X represent N, the rest represent CH or, in the case of X, may also represent CRa wherein Ra is fluorine; R1 represents alkoxy, halogen or cyano; R2 represents H, CH2OH, CH2N3, CH2NH2, alkylcarbonylaminomethyl or triazol- 1-ylmethyl; R3 represents H, or, when n is 1, R3 may also represent OH, NH2, NHCOR6 or triazol-1-yl; A represents CR4; K represents O, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, CH2NH, CH2CH2, CH=CH, CHOHCHOH or CHR5; R4 represents H or together with R5 forms a bond, or also R4 can represent OH when K is not O, NH, OCH2 or NHCO; R5 represents OH or together with R4 forms a bond; R6 represents alkyl; m is O or 1 and n is O or 1; and G is as defined in the description; and to salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余代表CH或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为氟；R1代表烷氧基、卤素或氰基；R2代表H、CH2OH、CH2N3、CH2NH2、烷基羰基氨甲基或三唑-1-基甲基；R3代表H，或者当n为1时，R3也可以代表OH、NH2、NHCOR6或三唑-1-基；A代表CR4；K代表O、NH、OCH2、NHCO、NHCH2、CH2NH、CH2CH2、CH=CH、CHOHCHOH或CHR5；R4代表H，或者与R5一起形成键，或者当K不是O、NH、OCH2或NHCO时，R4也可以代表OH；R5代表OH，或者与R4一起形成键；R6代表烷基；m为O或1，n为O或1；G如描述中所定义；以及这些化合物的盐。
• [EN] 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYL ANTIBIOTIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBIOTIQUES DE 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068948A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (Fornula I) (I) wherein R1a represents H or carboxy and R1b represents H, or R1a and R1b represent together either the group *-C(0)-NH-S-# or the group *-C(OH)=N-S-# wherein "*" represents the point of attachment of R1a and "#" represents the point of attachment of R1b; R2 represents H, (C1-C3)alkyl, hydroxy-(C1C3)alkyl, benzyl or (C3-C5)cycloalkyl; R3 represents H or halogen; U represents N or CR4; wherein R4 is H or (C1-C3)alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物（结构式 I）（I）其中 R1a 代表 H 或 羧基，R1b 代表 H，或者 R1a 和 R1b 一起代表 *-C(0)-NH-S-# 或 *-C(OH)=N-S-# 这两个基团，其中 "*" 代表 R1a 的连接点，"#" 代表 R1b 的连接点；R2 代表 H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或 (C3-C5)环烷基；R3 代表 H 或 卤素；U 代表 N 或 CR4；其中 R4 为 H 或 (C1-C3)烷氧基；A 代表 CH，B 代表 NH，m 代表 1 或 2，n 代表 1 或 2；或者 A 代表 N，B 不存在，m 代表 2，n 代表 2；Y 代表 CH 或 N；Q 代表 O 或 S；以及这些化合物的盐。
• 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYL ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20150051188A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1a represents H or carboxy and R 1b represents H, or R 1a and R 1b represent together either the group *—C(O)—NH—S— # or the group *—C(OH)═N—S— # wherein “*” represents the point of attachment of R 1a and “ # ” represents the point of attachment of R 1b ; R 2 represents H, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxy-(C 1 -C 3 )alkyl, benzyl or (C 3 -C 5 )cycloalkyl; R 3 represents H or halogen; U represents N or CR 4 ; wherein R 4 is H or (C 1 -C 3 )alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及化学式I的抗菌化合物，其中R1a代表H或羧基，R1b代表H，或者R1a和R1b共同代表*—C(O)—NH—S—#或*—C(OH)═N—S—#这两种基团，其中“*”表示R1a的连接点，“#”表示R1b的连接点；R2代表H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或(C3-C5)环烷基；R3代表H或卤素；U代表N或CR4；其中R4是H或(C1-C3)烷氧基；A代表CH，B代表NH，m代表1或2，n代表1或2；或者A代表N，B不存在，m代表2，n代表2；Y代表CH或N；Q代表O或S；以及这些化合物的盐。
• Process for preparation of optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes, intermediates for synthesis thereof and process for preparation of the intermediates
  申请人：Kitajima Kumi

  公开号：US20050215801A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，能够有效地和有利地制备出光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，该中间体可用于从光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇原料制备农药和医药产品。本发明还提供了有用的中间体。具体而言，将光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与正酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，以产生环状的光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤素原子X能力的环开放反应试剂反应，制备含有卤素原子的化合物（5）。最后，在碱存在下进行环闭合反应，制备光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。