N-(4-fluorophenyl)methacrylamide | 3094-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(4-Fluorophenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 3094-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• mdl: MFCD24389915
• 分子量: 179.194
• InChiKey: ITHABPRFIRDTRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)methacrylamide 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种无碱体系下1,2-硝基醇衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种无碱体系下1，2‑硝基醇衍生物的制备方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入烯酰胺类化合物(1)、亚硝酸叔丁酯(2)和溶剂1，4‑二氧六环，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物1，2‑硝基醇衍生物(I)；

  公开号：

  CN111170882A
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-fluorophenyl)methacrylamide 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到N-(4-fluorophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Bromo Radical‐Mediated Photoredox Aldehyde Decarbonylation towards Transition‐Metal‐Free Hydroalkylation of Acrylamides at Room Temperature
  作者：Zhaozhao Sun、Huawen Huang、Qiaolin Wang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202101188

  日期：2022.1.18

  Herein, we report a visible-light-mediated hydroalkylation reaction of alkenes using easily available aldehydes as alkyl sources via bromo radical-promoted photoredox decarbonylation. This protocol provides an alternative entry to C(sp3)−C(sp3) bond formation and features considerable advantages including mild and clean reaction conditions, obviation for transition-metal catalyst, and good functional

  在这里，我们报告了一种可见光介导的烯烃加氢烷基化反应，使用容易获得的醛作为烷基源，通过溴自由基促进的光氧化还原脱羰。该协议为 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键的形成提供了一种替代方法，具有相当大的优势，包括温和和清洁的反应条件、无需过渡金属催化剂和良好的官能团相容性。
• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。