N-methyl-N-(4-fluorophenyl)methacrylamide | 1353568-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-fluorophenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-N-methylmethacrylamide；N-(4-fluorophenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1353568-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: UPTKDGSZKVHEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-fluorophenyl)methacrylamide 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以84 %的产率得到3-(bromomethyl)-5-fluoro-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导烯烃自由基级联溴环化化学选择性合成 3-溴甲基羟吲哚

  摘要：

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01105
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methyl-N-(4-fluorophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光驱动的级联环化反应，通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物合成 2-羟吲哚

  摘要：

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob01256a

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• A Free Radical Cascade Silylarylation of Activated Alkenes: Highly Selective Activation of the Si–H/C–H Bonds
  作者：Lizhi Zhang、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01067

  日期：2015.5.15

  The first example of silylarylation of activated alkenes with silanes is reported via selective activation of the Si–H/C–H bonds, which allows efficient access to silylated oxindoles through a free-radical cascade process.

  通过选择性激活Si–H / C–H键，可以报道活化烯烃与硅烷进行甲硅烷基化的第一个例子，这可以通过自由基级联过程有效地获得甲硅烷基化的吲哚。
• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。