N-(4-fluorophenyl)pent-4-ynamide | 872362-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)pent-4-ynamide
• CAS: 872362-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: WPNJUHMNHCMSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 N-(4-fluorophenyl)pent-4-ynamide 在 cuprous oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-3-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-fused tetracyclic glycosides in aqueous medium: application of nanodomain cubic cuprous oxide as reusable catalyst in one-pot domino Sonogashira-cyclization

  摘要：

  An environmentally benign one-pot procedure has been developed for the syntheses of triazole-fused tetracyclic glycosides in aqueous medium. The two step one-pot synthesis involves Sonogashira reaction between azido-alkynes and aryl halides followed by intramolecular 1,3-dipolar cyclization using cubic cuprous oxide nanoparticles as reusable catalyst, under aerobic condition. The method excludes the use of any surfactants or additional ligands as stabilizing agents. The catalyst could be used up to three recycles without any loss of catalytic activity. The method has a broad perspective for the synthesis of medium size ring systems. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.106
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 4-氟苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 Pent-4-ynamides 磺酰化/环化到磺酰基官能化的吡咯-2-酮

  摘要：

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00441

文献信息

• 7-N3-布雷菲德菌素A及其1,2,3-三氮唑类衍 生物的制备与抗肿瘤应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104592208B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一类具有抗肿瘤活性的7‑N 3 ‑布雷菲德菌素A及其1,2,3‑三氮唑类化合物的制备与应用。本发明提供的新化合物对肝癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、结肠癌和前列腺癌有高效的疗效，在体外检测有效抑制率高达80％；获得本发明7‑N 3 ‑布雷菲德菌素A和7‑N 3 ‑布雷菲德菌素A的1,2,3‑三氮唑类化合物的方法简单，易于操作。
• Rapid synthesis of flavone-based monoamine oxidase (MAO) inhibitors targeting two active sites using click chemistry
  作者：Wei Zhen Jia、Feng Cheng、Yin Jun Zhang、Jin Yan Ge、Shao Q. Yao、Qing Zhu

  DOI：10.1111/cbdd.12841

  日期：2017.1

  flavone MAO inhibitor studied is Az2k19 (1.6 mum for MAO-A, 2.1 mum for MAO-B), while Az1k15 and Az2k15 displayed better selectivity toward MAO-B (SI > 10). Docking studies are in accordance with our hypothesis that these inhibitors are most likely located at both the substrate cavity and the "aromatic cage". Our results show that it is considerable to develop new MAO inhibitors from C6 substitution of flavone

  设计并使用6-N3 -2-苯基苯甲酮（Az1-Az2）和一系列N-苯并二甲基苯并色酮之间的点击化学反应（CuAAC反应）合成了针对单胺氧化酶两个活性位点（“芳香族笼”和底物腔）的黄酮衍生物新库。炔烃（k1-k20）。评价了它们对MAO同工型（MAO-A和MAO-B）的抑制活性。具有氟，酰胺键或氨基键的化合物显示出更好的抑制作用。研究的最有效的黄酮类MAO抑制剂是Az2k19（MAO-A为1.6 mM，MAO-B为2.1 mm），而Az1k15和Az2k15对MAO-B表现出更好的选择性（SI> 10）。对接研究符合我们的假设，即这些抑制剂最有可能位于基质腔和“芳香笼”中。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20120277237A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，其中W、n、X和W′在说明中有定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• Alkynyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Addex Pharma SA

  公开号：EP2426115A2

  公开（公告）日：2012-03-07

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W' are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors - subtype 5 ("mGluR5") which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及式 I 的新型化合物，其中 W、n、X 和 W' 在描述中定义；本发明化合物是代谢谷氨酸受体-亚型 5（"mGluR5"）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及受 mGluR5 受体调节的其他疾病。