trans-3,4-epoxyheptane | 56052-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-3,4-epoxyheptane
• 英文别名: trans-3-heptene oxide；3-heptene oxide；2-Ethyl-3-propyloxirane (trans)；(2S,3S)-2-ethyl-3-propyloxirane
• CAS: 56052-95-0
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ZNAFWUJVHGNGIF-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-epoxyheptane 在 sodium azide 、 halohydrin dehalogenase HheG from Ilumatobacter coccineus 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-azidoheptan-4-ol 、 4-azidoheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代醇脱卤酶催化的二取代环氧化物的选择性开环

  摘要：

  卤代醇脱卤酶（HHDHs）是用于合成β-取代醇的有价值的生物催化剂，基于它们与许多小阴离子亲核试剂的环氧化物开环活性。在试图进一步拓宽这些酶底物接受的范围内，22个HHDHs一个面板中的脂族和芳族邻位二取代的转化进行了研究反式使用叠氮化物亲核试剂作为环氧化物。这些HHDH中的大多数能够将脂族甲基取代的环氧底物转化为相应的叠氮醇，甚至在某些情况下甚至具有绝对的区域选择性。来自球孢杆菌的HheG对空间更苛刻的二取代环氧化物也表现出高活性。这进一步扩大了HHDH催化可及的β-取代醇的范围。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900103
• 作为产物：
  描述：

  反-3-庚烯 在 [2-percarboxyethyl] functionalized silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到trans-3,4-epoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的过酸对烯烃的环氧化

  摘要：

  无水[2-全羧乙基]官能化的二氧化硅（2a）是用于进行烯烃1的环氧化的有利氧化剂。除特别活化的情况如氧化苯乙烯外，环氧化物3不经历由酸性二氧化硅表面催化的开环反应。二氧化硅表面的亲水和酸性特性不会干扰烯丙基H键受体取代基所产生的导向作用。带有羟基的烯烃1与二氧化硅负载的过酸2a的反应比未取代的烯烃更快，因此逆转了已知的与可溶性过酸反应的趋势。这些结果归因于底物1的氢键相互作用 硅烷醇和羧酸基团键合到二氧化硅表面。

  DOI：

  10.1021/jo300533b

文献信息

• Deracemization of (±)-2,3-disubstituted oxiranes via biocatalytic hydrolysis using bacterial epoxide hydrolases: kinetics of an enantioconvergent process
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1039/a704812b

  日期：——

  Asymmetric biocatalytic hydrolysis of (±)-2,3-disubstituted oxiranes leading to the formation of vicinal diols in up to 97% ee at 100% conversion was accomplished by using the epoxide hydrolase activity of various bacterial strains. The mechanism of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase from Nocardia EH1. The reaction was shown

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。
• Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid in Supercritical Carbon Dioxide under Flow Conditions
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、Andrea Olmos、María Elena González-Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo300532f

  日期：2012.5.18

  2-percarboxyethyl-functionalized silica (2b), a recyclable supported peracid, is a suitable reagent to perform the epoxidation of alkenes 1 in supercritical carbon dioxide at 250 bar and 40 °C under flow conditions. This procedure simplifies the isolation of the reaction products and uses only carbon dioxide as a solvent under mild conditions. The solid reagent 2b can be easily recycled by a reaction with

  无水2-过羧乙基官能化的二氧化硅（2b）是一种可循环利用的负载过酸，是在流动条件下在250 bar和40°C的超临界二氧化碳中进行烯烃1环氧化的合适试剂。该程序简化了反应产物的分离，在温和条件下仅使用二氧化碳作为溶剂。固体试剂2b可以通过与30％的过氧化氢在酸性介质中反应而容易地再循环。
• Boronic Acid Catalyzed Regioselective Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Jiawei Liu、Hongqing Yao、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02591

  日期：2018.10.5

  homoallylic alcohols has been accomplished, which was catalyzed by a commercially available boronic acid. Due to the directing effect of the hydroxyl moiety, the ring opening reaction of a variety of 3,4-epoxy alcohols bearing different substitution patterns with various aromatic amines as nucleophiles proceeded in a stereospecific reaction pathway at the C-3 position furnishing various amino alcohols as products

  环氧均烯丙基醇的C-3氨解反应已经完成，这是由市售的硼酸催化的。由于羟基部分的指导作用，当亲核试剂在C-3位的立体特异性反应途径中进行时，带有不同取代方式的各种3,4-环氧醇与各种芳香胺的开环反应会产生各种氨基醇以高度区域选择性的方式作为产品。
• Olefin epoxidation using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Moshe Kol

  DOI：10.1021/jo00304a031

  日期：1990.8
• Bioproduction of Chiral Epoxyalkanes using Styrene Monooxygenase from<i>Rhodococcus</i>sp. ST-10 (RhSMO)
  作者：Hiroshi Toda、Ryouta Imae、Nobuya Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201400383

  日期：2014.11.3

  AbstractWe describe the enantioselective epoxidation of straight‐chain aliphatic alkenes using a biocatalytic system containing styrene monooxygenase from Rhodococcus sp. ST‐10 and alcohol dehydrogenase from Leifsonia sp. S749. The biocatalyzed enantiomeric epoxidation of 1‐hexene to (S)‐1,2‐epoxyhexane (>44.6 mM) using 2‐propanol as the hydrogen donor was achieved under optimized conditions. The biocatalyst had broad substrate specificity for various aliphatic alkenes, including terminal, internal, unfunctionalized, and di‐ and tri‐substituted alkenes. Here, we demonstrate that this biocatalytic system is suitable for the efficient production of enantioenriched (S)‐epoxyalkanes.magnified image