2-[1-(4-氨基苯基)亚乙基]丙二腈 | 122520-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(4-氨基苯基)亚乙基]丙二腈
• 英文名称: 2-(1-(4-aminophenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-Aminophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 122520-80-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: UDNNQFHSLNHDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190℃
• 沸点：
  368.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-氨基苯基)亚乙基]丙二腈 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP2604656

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]malononitrile 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[1-(4-氨基苯基)亚乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导氢原子转移将缺电子烯烃解构为羰基成分

  摘要：

  将烯烃解构为其羰基衍生物是合成有机化学中广泛使用的方案，并且已经证明了富电子和非共轭烯烃的几种反应条件。然而，缺电子和共轭烯烃的此类反应极具挑战性。在本报告中，我们展示了在温和和更环保的条件下，通过氢原子转移机制，光促进水介导的 NBS 光引发缺电子共轭烯烃的裂解。此外，该方法被证明是羰基的脱保护步骤。该协议在室温下在具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性的水性介质中工作。

  DOI：

  10.1039/d2gc04424b

文献信息

• Syntheses of Donor–Acceptor-Functionalized Dihydroazulenes
  作者：Søren Lindbæk Broman、Martyn Jevric、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo4020326

  日期：2014.1.3

  properties relies on ready access to new derivatives via efficient synthetic protocols. The central DHA core is conveniently prepared in a four-step synthesis starting from acetophenone and tropylium substrates. Here, the outcome of this reaction as a function of the nature of the substituent group on the phenyl unit of acetophenone is investigated in detail. A wide variety of functional groups (nitro, cyano

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯
• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。
• Solvent-free condensations of ketones with malononitrile catalysed by methanesulfonic acid/morpholine system
  作者：M. Góra、B. Kozik、K. Jamroży、M. K. Łuczyński、P. Brzuzan、M. Woźny

  DOI：10.1039/b820901d

  日期：——

  The preparation of ylidenemalononitriles viaKnoevenagel condensations of ketones with malononitrile under solvent-free conditions is described. Good yields and short reaction time are the features observed with methanesulfonic acid (MSA)/morpholine used as the catalyst. The wide applicability of the protocol is shown by the fact that not only unconjugated, but also aryl-alkyl ketones gave satisfactory

  通过Knoevenagel缩合制备亚甲基丙二腈。酮类 和 丙二腈 在下面 溶剂描述了无条件。收率高，反应时间短是使用甲磺酸 （MSA）/吗啉 用作 催化剂。该协议的广泛适用性体现在以下事实：不仅未结合，而且芳基-烷基酮类 得到令人满意的产量。
• アゾ色素、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2015067643A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】耐湿性に優れるアゾ色素及び着色組成物、並びに、該着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される色素。（Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、及びＲ１ｅはそれぞれ独立に水素原子又は置換基、置換基同士で結合して環を形成してもよい、Ｙ１は窒素原子、又は水素原子若しくは置換基を有する炭素原子、Ａ１は置換基を有してもよい芳香族基、Ａ１が表す芳香族基はヘテロ原子を含有していてもよい、Ｑ１は２価の連結基）【選択図】なし

  这是一段关于耐湿性优异的偶氮染料和着色组合物，以及包含该着色组合物的喷墨打印墨水，使用该喷墨打印墨水的喷墨打印方法，喷墨打印机墨盒，以及提供喷墨打印物的专利摘要。【解决方案】所述染料由以下一般式（1）表示。（R1b，R1c，R1d和R1e分别独立地表示氢原子或取代基，取代基可以相互连接形成环，Y1表示氮原子或带有氢原子或取代基的碳原子，A1表示可以带有取代基的芳香族基，A1表示的芳香族基可以含有杂原子，Q1表示二价连接基）【选择图】无
• Synthesis and investigation of photophysical, NLO and thermal properties of D-π-A-π-D dyes
  作者：Arda Özarslan、Deniz Çakmaz、Fatma Erol、Hülya Şenöz、Nurgül Seferoğlu、Alberto Barsella、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129583

  日期：2021.4

  Abstract A novel coumarin-thiophene based dyes containing azo and dimethine bridges with D-π-A-π-D system were synthesized and investigated their photophysical, nonlinear optical (NLO) and thermal properties. The dyes were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. The dyes include dicyanomethylene group as acceptor and different para-substituted alkylamines and carbazole as donor and chlorophenyl

  摘要 合成了一种具有 D-π-A-π-D 体系的含有偶氮桥和二甲炔桥的新型香豆素-噻吩基染料，并研究了它们的光物理、非线性光学 (NLO) 和热性能。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS表征染料。染料包括二氰基亚甲基作为受体和不同的对位取代的烷基胺和咔唑作为供体和氯苯基作为弱受体。在具有不同极性的各种溶剂中检查了染料的光物理性质，并且它们在可见光区显示出吸收。随着取代基给电子性质的增加，在吸收最大值中观察到显着的红移。通过电场诱导二次谐波（EFISH）产生方法测量化合物的二阶NLO响应，获得在苯基部分带有二烷基氨基供体的化合物作为较大的μβ值1300×10-48esu，1850×10-48 esu分别比苯环中未取代衍生物的μβ值高350×10-48esu。使用 DFT 计算研究了化合物的结构和电子特性以及它们的 NLO 特性。通过热重分析 (TGA) 获得的热稳定性表明，染料在高达