N-(p-fluorophenyl)trifluoromethanesulfonamide | 23384-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-fluorophenyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-N-(4-fluorphenyl)methansulfonamid；4-Fluoro-trifluormethansulfonanilid；p-Fluoro-trifluoromethansulfonanilid；N-(4-fluorophenyl)1,1,1-trifluoromethanesulfonamide；P-Fluoro CF3-methanesulfonanilide；1,1,1-trifluoro-N-(4-fluorophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 23384-00-1
• 化学式: C₇H₅F₄NO₂S
• 分子量: 243.182
• InChiKey: IMGVTOLHEJJHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-62.5 °C
• 沸点：
  232.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-fluorophenyl)trifluoromethanesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由静电相互作用引导的空间偏置和无偏置衬底的元选择性 C-H 硼酸化

  摘要：

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01770
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-氟苯胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-(p-fluorophenyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  便捷合成伯磺酰胺

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.054

文献信息

• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• Method and composition for modulating amyloidosis
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20020045621A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Methods and compositions, useful in the treatment of amyloidosis and conditions and diseases associated therewith, such as Alzheimer's Disease (AD). These methods involve administering to a subject a pharmaceutical composition including one or more agents which modulate APP catabolism and amyloid deposition. Accordingly, the methods and compositions are useful for inhibiting amyloidosis in disorders in which amyloid deposition occurs. The methods are based, at least in part, on modulating catabolism of APP in APP-containing cells through the use of a mobile ionophore, such as carbonyl cyanide p-(trifluoromethoxy) phenylhydrazone, which does not substantially alter the viability of those cells.

  用于治疗淀粉样变性以及与之相关的病症和疾病，如阿尔茨海默病（AD）的方法和组合物。这些方法包括向受试者施用药物组合物，其中包括一种或多种调节 APP 分解和淀粉样蛋白沉积的制剂。因此，这些方法和组合物可用于抑制淀粉样蛋白沉积疾病中的淀粉样蛋白沉积症。这些方法至少部分基于通过使用移动离子诱导体，如羰基氰化对（三氟甲氧基）苯基腙，调节含APP细胞中APP的分解代谢，该诱导体不会大幅改变这些细胞的活力。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• FR1579473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diamination of Domino Aryne Precursor with Sulfonamides
  作者：Dachuan Qiu、Jia He、Xiao Yue、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01334

  日期：2016.7.1

  The reaction of a domino aryne precursor with sulfonamides efficiently afforded both 1,3-diaminobenzenes and trisubstituted 1,3-diaminobenzenes by simply varying the reaction conditions. Mechanistic study supports the sequential formation of two transient aryne intermediates involved in-the reaction.