pentane-2,3,4-trione 3-[(3-nitro-phenyl)-hydrazone] | 3490-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentane-2,3,4-trione 3-[(3-nitro-phenyl)-hydrazone]
• 英文别名: pentane-2,3,4-trione-3-(3-nitro-phenylhydrazone)；β.δ-Dioxo-γ-(3-nitro-phenylhydrazono)-pentan；Pentan-2,3,4-trion-3-(3-nitro-phenylhydrazon)；(3-Nitro-benzolazo)-acetyl-aceton；3-[(3-nitrophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 3490-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: YMTDSGKVXVZYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  387.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentane-2,3,4-trione 3-[(3-nitro-phenyl)-hydrazone] 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 3-cyano-4,6-dimethyl-2-(β-D-galactopyranosyloxy)-5-(3'-nitrophenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种环保技术：一些新型吡啶核苷的无溶剂微波合成与对接研究及其药理意义

  摘要：

  两个系列的新型5-芳基-3-氰基-2-(2″,3″,4″,6″-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖氧基)吡啶和3-氰基-2-(2 ″,3″,4″,6″-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖氧基)吡啶是利用以绿色化学原理为指导的微波辅助合成工具以高产率合成的。根据元素分析和光谱数据（FT-IR、1D、2D-NMR）确认了新物质的化学结构。研究了针对不同细菌菌株的活性。还讨论了新化合物的抗癌潜力。在这项研究工作中，分子对接被用作工具，以更好地了解潜在化疗靶标 (DHFR) 的最有希望的衍生物的可能相互作用、亲和力和预期结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules24101969
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 生成 pentane-2,3,4-trione 3-[(3-nitro-phenyl)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Schlotterbeck, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spectral and cyclic voltammetric studies on some intramolecularly hydrogen bonded arylhydrazones: Crystal and molecular structure of 2-(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  作者：A. Sethukumar、B. Arul Prakasam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.11.001

  日期：2010.1

  the effective intramolecular hydrogen bonding in all the cases. Cyclic voltammetric studies certainly indicate that in all the cases the reduced center is C N bond of hydrazonic moiety. The single crystal X-ray structural analysis of 2-(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione ( 6 ) is also reported. Single crystal X-ray analysis of 6 evidences the intramolecular hydrogen bonding

  摘要 通过乙酰丙酮/二甲酮与各自的芳族重氮盐偶联制备了一系列芳腙衍生物( 1 - 7 )，并通过红外、 1 H 和 13 C NMR 光谱进行了表征。IR 和 NMR 光谱数据清楚地表明在所有情况下有效的分子内氢键。循环伏安研究肯定表明，在所有情况下，还原中心是腙部分的 CN 键。还报道了 2-(2-(3-硝基苯基) 腙)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (6) 的单晶 X 射线结构分析。6 的单晶 X 射线分析证明分子内氢键与 N(2)⋯O(4) 距离为 2.642(15) A，根据 Etter 的图形命名法，可将其指定为 S(6)。分子(6)中的环己烷环构象可以描述为包膜。RAHB 研究表明，由于参与 Etter 图中共振循环 S(6) 的六个原子的非平面性，化合物 (6) 对氢键的共振辅助显着降低。共振循环 S(6) 的平面性受到环己烷环构象要求的极大干扰，因此 RAHB 概念在这种情况下不太适用。
• Potential antidiabetics. VI. 3-Methyl-4-arylhydrazono-2-isoxazolin-5-ones and 3-methyl-4-arylazo-5-(methyl phenyl)isoxazoles
  作者：Hari G. Garg、Prem Pal Singh

  DOI：10.1021/jm00300a070

  日期：1970.11
• Mahesh; Goyal; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 10, p. 1037 - 1038
  作者：Mahesh、Goyal、Gupta、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Cyclocondensation of 1H-indol-2-amine with pentane-2,3,4-trione 3-arylhydrazones
  作者：E. S. Semichenko、E. V. Root、L. M. Pokrovskii、G. A. Suboch

  DOI：10.1134/s1070428007030128

  日期：2007.3

  3-(Aryldiazenyl)-2,4-dimethyl-9H-pyrido[2,3-b]indoles were synthesized for the first time by cyclocondensation of 1H-indol-2-amine with pentane-2,3,4-trione 3-arylhydrazones.
• Buelow; Schlotterbeck, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2188
  作者：Buelow、Schlotterbeck

  DOI：——

  日期：——