3-methoxybenzaldehyde-α-d₁ | 77381-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzaldehyde-α-d₁
• 英文别名: Deuterio-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 77381-61-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.142
• InChiKey: WMPDAIZRQDCGFH-RAMDWTOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  230.761±13.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzaldehyde-α-d₁ 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane-d₁
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔醛环状缩醛的氢化物转移合成茚满酮衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种高效的金催化的2-炔醛环状缩醛的环化反应，用于合成茚满酮衍生物。可以以优良的产率获得各种各样的官能化茚满酮衍生物。HMBC和NOESY NMR分析和机理阐明实验表明，环化是通过1,5-H移位发生的。环状缩醛基团通过激活苄基CH键并通过束缚两个烷氧基基团防止烷氧基基团的迁移来促进1,5-H移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00221
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-methoxybenzaldehyde-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  鏻叶立德的可编程碘化/氘解序列以获得氘代苄基碘化物和芳香醛

  摘要：

  在此，设计了一种采用 D 2 O 作为氘源的鏻叶立德的可调谐碘化/氘解方案。值得注意的是，这个过程可以通过调整碱基来控制，从而产生两个有价值的氘代结构单元——苄基碘和芳香醛，它们具有广泛的底物范围、良好的官能团相容性和优异的氘化度。基于开发的氘代反应平台，实现了一系列氘代药物类似物的简明合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc00537a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Catalytic Selective Oxidative Coupling of Secondary <i>N</i>-Alkylanilines: An Approach to Azoxyarene
  作者：Lei Ke、Guirong Zhu、Hui Qian、Guangya Xiang、Qin Chen、Zhilong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01200

  日期：2019.6.7

  Azoxyarenes are among important scaffolds in organic molecules. Direct oxidative coupling of primary anilines provides a concise fashion to construct them. However, whether these scaffolds can be prepared from secondary N-alkylanilines is not well explored. Here, we present a catalytic selective oxidative coupling of secondary N-alkylaniline to afford azoxyarene with tungsten catalyst under mild conditions

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。
• One-Pot Synthesis of Deuterated Aldehydes from Arylmethyl Halides
  作者：Xiangmin Li、Shanchao Wu、Shuqiang Chen、Zengwei Lai、Hai-Bin Luo、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00016

  日期：2018.4.6

  A facile, one-pot approach for synthesizing deuterated aldehydes from arylmethyl halides was developed using D2O as the deuterium source. The efficient process is realized by a sequence of formation, H/D exchange, and oxidation of pyridinium salt intermediates. The mild and air-compatible reaction conditions enable efficient synthesis of diverse deuterated aldehydes with high deuterium incorporation

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种简便的一锅法从芳基甲基卤化物合成氘代醛的方法。有效的过程是通过吡啶鎓盐中间体的形成，H / D交换和氧化的顺序实现的。温和且与空气相容的反应条件可实现高氘掺入量的各种氘代醛的高效合成。
• Palladium/Rhodium Cooperative Catalysis for the Production of Aryl Aldehydes and Their Deuterated Analogues Using the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201806148

  日期：2018.8.6

  to effect the reductive carbonylation of aryl halides in moderate to good yield. In this reaction, water is the hydride source, and CO serves both as the carbonyl source and the terminal reductant through the water–gas shift reaction. The catalytic generation of the Rh hydride allows for the selective formation of highly hindered aryl aldehydes that are inaccessible through previously reported reductive

  开发了一种新型的 Pd/Rh 双金属协同催化工艺，可以以中等至良好的产率实现芳基卤化物的还原羰基化。在该反应中，水是氢化物源，CO在水煤气变换反应中既作为羰基源又作为终端还原剂。 Rh 氢化物的催化生成允许选择性形成高度受阻的芳基醛，这是通过先前报道的还原羰基化方案无法获得的。此外，使用D 2 O作为具有成本效益的氘源，可以高效、选择性地合成具有氘代甲酰基的醛，而无需预先合成醛。
• Formyl-selective deuteration of aldehydes with D₂O <i>via</i> synergistic organic and photoredox catalysis
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9sc05132e

  日期：——

  Formyl-selective deuteration of aldehydes is of high interest for labeling purposes and for optimizing properties of drug candidates. Herein, we report a mild general method for formyl-selective deuterium labeling of aldehydes with D2O, an inexpensive deuterium source, via a synergistic combination of light-driven, polyoxometalate-facilitated hydrogen atom transfer and thiol catalysis. This highly

  醛的甲酰基选择性氘化对于标记目的和优化候选药物的性质具有重要意义。在这里，我们报告了一种温和的通用方法，通过光驱动、多金属氧酸盐促进的氢原子转移和硫醇催化的协同组合，用廉价的氘源D 2 O对醛进行甲酰基选择性氘标记。这种高效、可扩展的反应显示出优异的氘掺入、广泛的底物范围以及优异的官能团耐受性和选择性，因此是药物化学合成中间体后期修饰和生成氘代化合物库的实用方法。