N-(2-methylpropyl)-2,2-diphenylacetamide | 362594-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylpropyl)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 362594-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD00420486
• 分子量: 267.371
• InChiKey: FWGSMAHYFLOUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylpropyl)-2,2-diphenylacetamide 、 4-乙炔基苯甲醚 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以92%的产率得到N-isobutyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Tf2O 介导的酰胺与炔烃的 [4+2] 环化从头合成多取代的 β-萘胺

  摘要：

  已经描述了一种概念上的新策略，用于通过酰胺与炔烃的 Tf 2 O 活化环化来温和且环保地制备 β-萘胺。末端和内部炔烃都可以作为这种转化中的有效亲核试剂。该化学反应条件简单、化学选择性高、底物范围广，为多取代的β-萘胺提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153731
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 异丁胺 在 2-碘-5-甲氧基苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以58%的产率得到N-(2-methylpropyl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  邻碘代芳基硼酸催化的羧酸直接酰胺化：催化剂的优化，范围和初步的机理研究，支持特殊的卤素加速作用

  摘要：

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能

  DOI：

  10.1021/jo3013258

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids Catalyzed by <i>ortho</i>-Iodo Arylboronic Acids: Catalyst Optimization, Scope, and Preliminary Mechanistic Study Supporting a Peculiar Halogen Acceleration Effect
  作者：Nicolas Gernigon、Raed M. Al-Zoubi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo3013258

  日期：2012.10.5

  synthetic products motivates the development of catalytic, direct amidation methods employing free carboxylic acids and amines that circumvent the need for stoichiometric activation or coupling reagents. ortho-Iodophenylboronic acid 4a has recently been shown to catalyze direct amidation reactions at room temperature in the presence of 4A molecular sieves as dehydrating agent. Herein, the arene core of ortho-iodoarylboronic

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能
• Boronic Acid Catalysts and Methods of Use Thereof for Activation and Transformation of Carboxylic Acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20140142322A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了激活羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了使用式I、II或III的硼酸催化剂进行直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应、环加成反应和共轭加成反应。还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂。
• US9284270B2
  申请人：——

  公开号：US9284270B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• De novo synthesis of polysubstituted β-naphthylamines via Tf2O-mediated [4+2] annulation of amides with alkynes
  作者：Xiaoyan Hu、Shuanghong Hao、Yan Wei、Zu-Li Wang、Hongmei Wang、Yongcheng Feng、Qixue Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153731

  日期：2022.4

  A conceptually new strategy has been described for the mild and environmentally friendly preparation of β-naphthylamines via Tf2O-activated cyclization of amides with alkynes. Both terminal and internal alkynes could serve as effective nucleophiles in this transformation. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a practical approach

  已经描述了一种概念上的新策略，用于通过酰胺与炔烃的 Tf 2 O 活化环化来温和且环保地制备 β-萘胺。末端和内部炔烃都可以作为这种转化中的有效亲核试剂。该化学反应条件简单、化学选择性高、底物范围广，为多取代的β-萘胺提供了一种实用的方法。