thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6(2H)-trione | 92461-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6(2H)-trione
• 英文别名: Thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6-trione
• CAS: 92461-33-1
• 化学式: C₁₅H₇NO₃S
• 分子量: 281.291
• InChiKey: HUVCBSOWSFLFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6(2H)-trione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 10-Oxo-10H-dibenzothiopyran-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。第3部分。制备新型9-oxo-9 H-噻吨并-和9-oxo-9 H-黄酮二苯甲酰亚胺和-二羧酸酯†

  摘要：

  通过芳香亲核取代，接着通过分子内酰化，9-氧代-9- ħ -thioxanthene-和9-氧代-9- ħ呫吨二甲酰亚胺从硝基或chlorophthalimides和硫代水杨酸和水杨酸的二价阴离子（其制备方案）。将9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺转化为9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二羧酸衍生物，例如酸酐，酯和其他酰亚胺。这些衍生物中的一些被证明是具有特殊性质的优异光敏剂，例如液体聚集形式，H 2 O溶解度，在亲脂性有机溶剂和聚合物中的溶解度或吸收波长的红移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740521
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。第3部分。制备新型9-oxo-9 H-噻吨并-和9-oxo-9 H-黄酮二苯甲酰亚胺和-二羧酸酯†

  摘要：

  通过芳香亲核取代，接着通过分子内酰化，9-氧代-9- ħ -thioxanthene-和9-氧代-9- ħ呫吨二甲酰亚胺从硝基或chlorophthalimides和硫代水杨酸和水杨酸的二价阴离子（其制备方案）。将9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺转化为9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二羧酸衍生物，例如酸酐，酯和其他酰亚胺。这些衍生物中的一些被证明是具有特殊性质的优异光敏剂，例如液体聚集形式，H 2 O溶解度，在亲脂性有机溶剂和聚合物中的溶解度或吸收波长的红移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740521

文献信息

• Novel xanthones and thioxanthones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04585876A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Novel xanthones and thioxanthones of the formula I ##STR1## in which A, X, Y, Z, E and E' are as defined in patent claim 1, are described. A is preferably --S-- and E and E' are preferably bonded in the ortho-position relative to one another. The compounds (I) are suitable, for example, as sensitizers for photocrosslinkable polymers or photocurable compositions, or for use in mixtures with polymers with H donor groups for image formation, in particular electrically conductive coatings and patterns, by means of electroless deposition of metals.

  描述了具有以下公式的新型黄酮和硫代黄酮：其中A、X、Y、Z、E和E'如专利权要求书1中所定义。A优选为--S--，E和E'优选在相对于彼此的邻位上结合。化合物(I)可用作光交联聚合物或光固化组合物的感光剂，或与具有H供体基团的聚合物混合使用，特别是通过金属的无电镀沉积形成图像的导电涂层和图案。
• Aromatic nucleophilic substitution. Part 3. Preparation of novel 9-oxo-9H-thioxanthene- and 9-oxo-9H-xanthenedicarboximides and -dicarboxylates
  作者：Walter Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19910740521

  日期：1991.8.7

  By aromatic nucleophilic substitution followed by intramolecular acylation, 9-oxo-9H-thioxanthene- and 9-oxo-9H-xanthene-dicarboximides were prepared from nitro- or chlorophthalimides and the dianions of thiosalicylic and salicylic acids (Scheme). The 9-oxo-9H-thioxanthene-3,4-dicarboximides were converted to 9-oxo-9H-thioxanthene-3,4-dicarboxylic-acid derivatives such as anhydride, esters, and further

  通过芳香亲核取代，接着通过分子内酰化，9-氧代-9- ħ -thioxanthene-和9-氧代-9- ħ呫吨二甲酰亚胺从硝基或chlorophthalimides和硫代水杨酸和水杨酸的二价阴离子（其制备方案）。将9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺转化为9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二羧酸衍生物，例如酸酐，酯和其他酰亚胺。这些衍生物中的一些被证明是具有特殊性质的优异光敏剂，例如液体聚集形式，H 2 O溶解度，在亲脂性有机溶剂和聚合物中的溶解度或吸收波长的红移。
• Designing unimolecular photoinitiator by installing NHPI esters along the TX backbone for acrylate photopolymerization and their applications in coatings and 3D printing
  作者：Yi Zhu、Jingyan Zhang、Yuchao Zhang、Ying Chen、Guanghui An、Ren Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109573

  日期：2024.7

  -hydroxyphthalimide esters (TX-NHPIEs) were synthesized by installing NHPIEs along the TX backbone and characterized. The investigated TX-NHPIEs have a 60 nm redshift and demonstrate sterling initiating efficiency for free radical photopolymerization (FRP) under LED@450 nm light irradiation compared with the commercialized isopropylthioxanthone (ITX). Real-time Hnuclear magnetic resonance (H NMR), electron spin resonance

  开发高效、长波长敏感的单分子光引发剂（PI）仍然面临着巨大的挑战。在这项工作中，通过沿着 TX 主链安装 NHPIE 来合成一系列基于噻吨酮的羟基邻苯二甲酰亚胺酯 (TX-NHPIE) 并进行表征。所研究的 TX-NHPIE 具有 60 nm 红移，与商业化的异丙基噻吨酮 (ITX) 相比，在 LED@450 nm 光照射下表现出出色的自由基光聚合 (FRP) 引发效率。实时核磁共振（1H NMR）、电子自旋共振（ESR）、脱羧和气相色谱-质谱（GC-MS）实验以及密度泛函理论（DFT）表明TX-NHPIEs可以生成一个烷基自由基和一个N-中心亚氨基自由基，可分别直接和间接引发FRP。换句话说，TX-NHPIE吸收一个光子，可以产生两个活性自由基，突破了普通PI的限制。 TX-NHPIE-Cpe表现出最高的引发效率，并且还研究了其在涂料和3D打印中的应用，表明TX-NHPIE在光聚合过程中具有广泛的潜在应用。
• 一种硫杂蒽酮类单组分可见光引发剂及其制备方法和应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN115286641A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种硫杂蒽酮类单组分可见光引发剂及其制备方法。本发明将N‑羟基丁二酰亚胺酯引入到硫杂蒽酮结构中，使得所形成的硫杂蒽酮‑N‑羟基甲酰亚胺酯(TX‑NHCIE)类光引发剂的最大吸收波长达到476nm，同时该类光引发剂在422nm处具有相对硫杂蒽酮较高的摩尔消光系数。在近紫外和可见光的辐照下，TX‑NHCIEs中弱的N‑O键经过单电子还原脱羧产生活性自由基，从而引发单体发生固化。此外，由于该类光引发剂具有硫杂蒽酮的骨架结构，其也可以作为Norrish II型光引发剂。该类光引发剂在近紫外和可见光的辐照下，对自由基型单体具有良好的引发效率。
• PHOTOACTIVABLE NITROGEN BASES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1436297A1

  公开（公告）日：2004-07-14