3,4-dinitroacetanilide | 73334-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dinitroacetanilide
• 英文别名: N-(3,4-dinitrophenyl)acetamide；acetic acid-(3,4-dinitro-anilide)；Essigsaeure-(3,4-dinitro-anilid)；3.4-Dinitro-acetanilid
• CAS: 73334-01-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₅
• 分子量: 225.161
• InChiKey: HILZPWHMDLGSTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  491.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinitroacetanilide 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Wender, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1889, p. I,775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基苯)羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-dinitroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 723 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild, Efficient and Selective Nitration of Anilides, Non-Activated and Moderately Activated Aromatic Compounds with Ammonium Molybdate and Nitric Acid as a New Nitrating Agent
  作者：Sariah Sana、K. C. Rajanna、Mir Moazzam Ali、P. K. Saiprakash

  DOI：10.1246/cl.2000.48

  日期：2000.1

  inexpensive reagent. Regioselective nitration of anilides, non-activated and moderately activated aromatic compounds could be afforded by employing ammonium molybdate and nitric acid as mild and effective nitrating agent. This procedure works efficiently under reflux conditions to prepare mononitroderivatives of anilides, non-activated and moderately activated aromatic compounds in good to excellent yield with

  钼酸铵 [Mo(VI)] 是一种操作简单、环境安全且价格低廉的试剂。使用钼酸铵和硝酸作为温和有效的硝化剂，可以对苯胺、未活化和中等活化的芳香族化合物进行区域选择性硝化。该程序在回流条件下有效地制备了苯胺、未活化和中等活化的芳族化合物的单硝基衍生物，收率良好，具有高区域选择性。
• Nitration of <i>N</i>-acetyl anilides using silver(I) nitrate/persulfate combination
  作者：Hathaichanok Sanjeam、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1080/00397911.2022.2081924

  日期：2022.5.19

  Abstract Nitration of N-acetyl anilides using a simple combination of AgNO3 and K2S2O8 as a stable nitro source and an oxidant, respectively, was explored. The reaction was practical to operate and proceeded under considerably mild reaction conditions (reflux in acetonitrile) within acceptable reaction time (6 h). The para-substituted N-acetyl anilides gave only ortho-nitrated products in moderate

  摘要 探索了使用AgNO 3和K 2 S 2 O 8的简单组合分别作为稳定的硝基源和氧化剂对N-乙酰苯胺的硝化。该反应在可接受的反应时间(6小时)内可在相当温和的反应条件(在乙腈中回流)下实际操作和进行。对位取代的N-乙酰苯胺仅产生邻位硝化产物，产率适中（产率 30-63%）。邻位、间位或未取代的N-乙酰苯胺产生硝化产物的混合物（30-72％的总产率），优先在对位而不是邻位（邻位：对位；1.0：1.1-1.0：2.8）。
• Suzuki, Hitomi; Tatsumi, Atsuo; Ishibashi, Taro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 339 - 344
  作者：Suzuki, Hitomi、Tatsumi, Atsuo、Ishibashi, Taro、Mori, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Wender, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1889, vol. <4> 5 I, p. 541,542
  作者：Wender

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polynitro compounds. Peroxydisulfuric acid oxidation of polynitroarylamines to polynitro aromatics
  作者：Arnold T. Nielsen、Ronald L. Atkins、William P. Norris、Clifford L. Coon、Michael E. Sitzmann

  DOI：10.1021/jo01300a015

  日期：1980.6