3-(4-methylbenzamido)benzoic acid | 200279-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(4-Methylbenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 200279-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00157840
• 分子量: 255.273
• InChiKey: YIUOCQNDNUKQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzamido)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯甲酰硫脲基苯磺酰胺衍生物及其类似物碳酸酐酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

   抽象的 本研究报告了三个系列苯甲酰硫脲衍生物的设计和合成，这些衍生物带有苯磺酰胺7a-f 、苯甲酸8a-f或苯甲酸乙酯9a-f部分。筛选合成的化合物对四种异构体 hCA I、II、IX 和 XII 的碳酸酐酶抑制活性 (CAI)。与乙酰唑酰胺(AAZ)和 SLC- 0111 （ K i s = 250.00和5080.00nM）。相对于AAZ和 SLC-0111（ K i s = 12.10 和 960.00），化合物7a、7b、7c、7e和7f分别对 h CA II 产生选择性（ K i s = 2.50、2.10、56.60、39.60 和 39.00 nM）。纳米）。此外，与AAZ和 SLC-0111（ K i s = 25.70 和 45.00 nM）相比，化合物7c 、 7f和9e分别对肿瘤相关异构体 hCA IX（ K i s = 31.20、30.00 和 29.00 nM）表现出选择性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2132485
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylbenzamido)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-(4-methylbenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Emergence of Luciferase-Inhibitory Activity During Structural Development Study of Phenyloxadiazole-Based Ppar Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)61

文献信息

• Design and synthesis of 8-substituted benzamido-phenylxanthine derivatives as MAO-B inhibitors
  作者：Bo Song、Tong Xiao、Xiaolu Qi、Ling-Na Li、Kuiyou Qin、Siyun Nian、Guo-Xin Hu、Yinfei Yu、Guang Liang、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.094

  日期：2012.2

  Monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitor has been used as neuroprotectants to treat the motor deficits of Parkinson‘s disease (PD). We designed and synthesized a class of 8-substituted benzamido-phenylxanthine derivatives as MAO-B inhibitors. The compounds have various inhibitory effects, with compound 6a having a Ki value of 0.26 μM. Their promising activity in vitro suggests potential use in the treatment

  单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂已被用作神经保护剂，以治疗帕金森氏病（PD）的运动功能障碍。我们设计并合成了一类8取代的苯甲酰氨基-苯基黄嘌呤衍生物作为MAO-B抑制剂。该化合物具有多种抑制作用，其中化合物6a的K i值为0.26μM。它们在体外的有希望的活性暗示了其在PD治疗中的潜在用途。
• Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20030055093A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to acylated indanyl amines according to the general formula (I) 1 wherein R 1 -R 4 have the meanings given in the description, A is CH 2 , CHOH or CH—(C 1 -C 3 -alkyl), B is CH 2 or CH—(C 1 -C 3 -alkyl), and R 5 is an aryl or heteroaryl group, possibly substituted by the substituents listed in the description. These compounds are useful in the upregulation of endothelial nitric oxide synthase (eNOS), and may therefore be useful for the manufacture of medicaments for the treatment of cardiovascular diseases, stable or unstable angina pectoris, coronary heart disease, Prinzmetal angina, acute coronary syndrome, heart failure, myocardial infarction, stroke, thrombosis, peripheral artery occlusive disease, endothelial dysfunction, atherosclerosis, restenosis, endothelial damage after PTCA, hypertension, essential hypertension, pulmonary hypertension, secondary hypertension, renovascular hypertension, chronic glomerulonephritis, erectile dysfunction, ventricular arrhythmia, diabetes or diabetes complications, nephropathy or retinopathy, angiogenesis, asthma bronchiale, chronic renal failure, cirrhosis of the liver, osteoporosis, restricted memory performance, a restricted ability to learn, or for the lowering of cardiovascular risk of postmenopausal women or after intake of contraceptives.

  本发明涉及通式（I）中的酰化的茚基胺，其中R1-R4具有描述中给出的含义，A为CH2、CHOH或CH—（C1-C3-烷基），B为CH2或CH—（C1-C3-烷基），R5为芳基或杂芳基，可能被描述中列出的取代基取代。这些化合物在上调内皮型一氧化氮合酶（eNOS）方面有用，因此可能用于制造用于治疗心血管疾病、稳定或不稳定心绞痛、冠心病、普林兹梅塔心绞痛、急性冠状综合征、心力衰竭、心肌梗死、中风、血栓形成、周围动脉闭塞性疾病、内皮功能障碍、动脉粥样硬化、再狭窄、PTCA后内皮损伤、高血压、原发性高血压、肺动脉高压、继发性高血压、肾血管性高血压、慢性肾小球肾炎、勃起功能障碍、室性心律失常、糖尿病或糖尿病并发症、肾病或视网膜病变、血管生成、支气管哮喘、慢性肾功能衰竭、肝硬化、骨质疏松症、记忆力受限、学习能力受限，或用于降低绝经后妇女或口服避孕药后心血管风险。
• ACYLATED INDANYL AMINES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：STROBEL Hartmut

  公开号：US20070082897A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention relates to acylated indanyl amines according to the general formula (I) wherein R 1 —R 4 have the meanings given in the description, A is CH 2 , CHOH or CH—(C 1 -C 3 -alkyl), B is CH 2 or CH—(C 1 -C 3 -alkyl), and R 5 is an aryl or heteroaryl group, possibly substituted by the substituents listed in the description. These compounds are useful in the upregulation of endothelial nitric oxide synthase (eNOS), and may therefore be useful for the manufacture of medicaments for the treatment of cardiovascular diseases, stable or unstable angina pectoris, coronary heart disease, Prinzmetal angina, acute coronary syndrome, heart failure, myocardial infarction, stroke, thrombosis, peripheral artery occlusive disease, endothelial dysfunction, atherosclerosis, restenosis, endothelial damage after PTCA, hypertension, essential hypertension, pulmonary hypertension, secondary hypertension, renovascular hypertension, chronic glomerulonephritis, erectile dysfunction, ventricular arrhythmia, diabetes or diabetes complications, nephropathy or retinopathy, angiogenesis, asthma bronchiale, chronic renal failure, cirrhosis of the liver, osteoporosis, restricted memory performance, a restricted ability to learn, or for the lowering of cardiovascular risk of postmenopausal women or after intake of contraceptives.

  本发明涉及通式（I）的酰化吲哚基胺，其中R1-R4具有描述中给出的含义，A为CH2，CHOH或CH-（C1-C3-烷基），B为CH2或CH-（C1-C3-烷基），而R5为芳基或杂芳基基团，可能被描述中列出的取代基所取代。这些化合物有助于上调内皮型一氧化氮合酶（eNOS），因此可能用于制造用于治疗心血管疾病、稳定或不稳定型心绞痛、冠心病、普林兹梅塔尔心绞痛、急性冠状动脉综合征、心力衰竭、心肌梗死、中风、血栓形成、周围动脉闭塞症、内皮功能障碍、动脉粥样硬化、再狭窄、PTCA后的内皮损伤、高血压、原发性高血压、肺动脉高压、继发性高血压、肾血管性高血压、慢性肾小球肾炎、勃起功能障碍、室性心律失常、糖尿病或糖尿病并发症、肾病或视网膜病变、血管生成、支气管哮喘、慢性肾衰竭、肝硬化、骨质疏松症、受限制的记忆表现、受限制的学习能力或降低绝经后妇女或口服避孕药后的心血管风险。
• <i>N</i>-Benzyl Benzamide Derivatives as Selective Sub-Nanomolar Butyrylcholinesterase Inhibitors for Possible Treatment in Advanced Alzheimer’s Disease
  作者：Chenxi Du、Lei Wang、Qianwen Guan、Hongyu Yang、Tingkai Chen、Yijun Liu、Qihang Li、Weiping Lyu、Xin Lu、Ying Chen、Yang Liu、Hui Liu、Feng Feng、Wenyuan Liu、Zongliang Liu、Wei Li、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00944

  日期：2022.8.25

  almost equal to the treatment with 1 mg/kg rivastigmine, against the cognitive impairment induced by Aβ1–42. The pharmacokinetics studies characterized the metabolic stability of S11-1014. Thus, N-benzyl benzamide inhibitors are promising compounds with drug-like properties for improving cognitive dysfunction, providing a potential strategy for the treatment of Alzheimer’s disease.

  在此，我们报告了一系列针对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的选择性亚纳摩尔抑制剂。这些带有新型N-苄基苯甲酰胺支架的化合物可抑制 BChE，IC 50从皮摩尔到纳摩尔。表面等离子共振测定证实了抑制活性，显示出亚纳摩尔K D值，这表明化合物通过直接与BChE结合发挥抑制作用。几种化合物显示出通过氧化损伤模型验证的神经保护作用。此外，体内急性毒性试验证明了S11-1014和S11-1033的安全性。在行为研究中，0.5 mg/kg S11-1014或S11-1033对 Aβ 1-42诱导的认知障碍表现出显着的治疗效果，几乎等同于 1 mg/kg 卡巴拉汀的治疗。药代动力学研究表征了S11-1014的代谢稳定性。因此，N-苄基苯甲酰胺抑制剂是一种很有前途的化合物，具有改善认知功能障碍的药物样特性，为治疗阿尔茨海默病提供了潜在的策略。
• [EN] SELECTIVE BUTYRYLCHOLINESTERASE INHIBITOR OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021042410A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  公开了具有通式(I)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途。以丁酰胆碱酯酶抑制活性、选择性的筛选以及对神经细胞的毒性为载体来检验治疗阿尔茨海默氏病的疗效，尤其是中重度阿尔茨海默氏病，发现其具有良好的体外靶标活性、极高的选择性以及药物安全性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥治疗阿尔茨海默氏病作用的先导物质。