2-n-Propylthio-tetrahydropyran | 31053-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-n-Propylthio-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-propylsulfanyl-tetrahydro-pyran；2-Propylmercapto-tetrahydro-pyran；2-Propylsulfanyloxane
• CAS: 31053-12-0
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: FRKYVIKGGMMVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-Propylthio-tetrahydropyran 、 1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (3,3-diphenylallyl)(propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  具有功能化自组装笼主体的尺寸和形状选择性催化

  摘要：

  自组装 Fe 4 L 6具有内部取向羧酸官能团的笼被证明可以催化通过氧代碳正离子或碳正离子中间体进行的各种离解亲核取代反应。笼的催化行为与其他小型酸催化剂的催化行为进行了比较，这表明笼催化反应的反应性存在很大差异，这取决于底物的结构。例如，与使用游离羧酸替代物的速率相比，仅 5% 的笼子使乙烯基二苯基甲醇的硫醚化的速率加速了 1000 倍，但小硫缩醛的形成仅加速了 52 倍。多种因素控制着宿主的可变反应性，包括底物抑制、结合亲和力和反应基团一旦结合的可及性。简单的有效浓度增加或笼子的总电荷并不能解释宿主中高度相似的反应物所显示的反应性变化：结构上的微小差异会对反应性产生很大影响。大球形客体的反应高度依赖于替代，而扁平客体几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，但对特定底物形状具有很强的选择性，让人联想到酶活性。而扁平的客人几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01511
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 C₄₁H₃₀N₄O₄*4Fe⁽²⁺⁾*8C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-n-Propylthio-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  具有功能化自组装笼主体的尺寸和形状选择性催化

  摘要：

  自组装 Fe 4 L 6具有内部取向羧酸官能团的笼被证明可以催化通过氧代碳正离子或碳正离子中间体进行的各种离解亲核取代反应。笼的催化行为与其他小型酸催化剂的催化行为进行了比较，这表明笼催化反应的反应性存在很大差异，这取决于底物的结构。例如，与使用游离羧酸替代物的速率相比，仅 5% 的笼子使乙烯基二苯基甲醇的硫醚化的速率加速了 1000 倍，但小硫缩醛的形成仅加速了 52 倍。多种因素控制着宿主的可变反应性，包括底物抑制、结合亲和力和反应基团一旦结合的可及性。简单的有效浓度增加或笼子的总电荷并不能解释宿主中高度相似的反应物所显示的反应性变化：结构上的微小差异会对反应性产生很大影响。大球形客体的反应高度依赖于替代，而扁平客体几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，但对特定底物形状具有很强的选择性，让人联想到酶活性。而扁平的客人几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01511

文献信息

• Solvent-Free Anti-Markovnikov Addition of Thiols to Alkenes Using Anhydrous Cerium(III) Chloride as Catalyst
  作者：Claudio Silveira、Samuel Mendes、Francieli Líbero

  DOI：10.1055/s-0029-1219350

  日期：2010.3

  The anti-Markovnikov addition of thiols to alkenes using CeCl3 as catalyst is described. The products were obtained in good to excellent yields. The reaction occurred under solvent-free conditions at room temperature.

  描述了使用CeCl3作为催化剂的硫醇对烯烃的反Markovnikov加成。产品的产率从良好到优异。反应在室温下无溶剂条件下进行。
• 2-Substituted Tetrahydropyranyl Sulfides
  作者：Frank Kipnis、John Ornfelt

  DOI：10.1021/ja01146a097

  日期：1951.2
• Martin,M.; Bassery,L., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 571 - 573
  作者：Martin,M.、Bassery,L.

  DOI：——

  日期：——
• Bassery,L. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 1131 - 1134
  作者：Bassery,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Size- and Shape-Selective Catalysis with a Functionalized Self-Assembled Cage Host
  作者：Courtney Ngai、Bryce da Camara、Connor Z. Woods、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01511

  日期：2021.9.17

  charge of the cage does not explain the variations in reactivity shown by highly similar reactants in the host: small differences in structure can have large effects on reactivity. Reaction of large spherical guests is highly dependent on substitution, whereas flat guests are almost unaffected by size and shape differences. The cage is a promiscuous catalyst but has strong selectivity for particular

  自组装 Fe 4 L 6具有内部取向羧酸官能团的笼被证明可以催化通过氧代碳正离子或碳正离子中间体进行的各种离解亲核取代反应。笼的催化行为与其他小型酸催化剂的催化行为进行了比较，这表明笼催化反应的反应性存在很大差异，这取决于底物的结构。例如，与使用游离羧酸替代物的速率相比，仅 5% 的笼子使乙烯基二苯基甲醇的硫醚化的速率加速了 1000 倍，但小硫缩醛的形成仅加速了 52 倍。多种因素控制着宿主的可变反应性，包括底物抑制、结合亲和力和反应基团一旦结合的可及性。简单的有效浓度增加或笼子的总电荷并不能解释宿主中高度相似的反应物所显示的反应性变化：结构上的微小差异会对反应性产生很大影响。大球形客体的反应高度依赖于替代，而扁平客体几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，但对特定底物形状具有很强的选择性，让人联想到酶活性。而扁平的客人几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，