N-(2-bromobenzyl)-2-iodobenzamide | 136582-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-2-iodobenzamide
• CAS: 136582-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrINO
• mdl: MFCD13229878
• 分子量: 416.056
• InChiKey: DFRCMJWABFPUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-2-iodobenzamide 在 钯 六正丁基二锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以45%的产率得到6,7-Dihydro-5H-dibenzazepin-7-on
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed intramolecular coupling of aryl and benzylic halides and related tandem cyclisations. A simple synthesis of hippadine.

  摘要：

  A Pd(0)/R3Sn)2 (R = Me or n-Bu) catalyst system effects intramolecular aryl-aryl, benzyl-aryl, benzyl-benzyl coupling of aryl and benzyl halides in good yield. Polycyclisations can be achieved by relaying the coupling via an alkene or alkyne ''linker''. The methodology is exemplified by a short synthesis of hippadine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79397-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 邻溴苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应从酰胺中合成3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。在lennoxamine的合成中的应用

  摘要：

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.089

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liegault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.089

  日期：2006.4

  efficiently synthesized from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. This methodology has been applied to the total synthesis of lennoxamine and a concise route to this isoindolobenzazepine alkaloid was achieved in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via a key intermediate ynamide.

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。
• An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide
  作者：Ting Li、Lei Yang、Kaidong Ni、Zhenyu Shi、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/c6ob00819d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones has been developed, starting from easily available 2-halobenzamides and carbon disulfide, which gave the corresponding target products in 30–89% yield for 25 examples. The reaction proceeds via a consecutive process with S–C bond and S–N bond formation.

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Cascade Inter‐Molecular Double Cyclization of 2‐Iodobenzamide Derivatives and Propargyl Dicarbonyl Compounds for Accessing 3‐Hydroxy‐3‐Furylisoindolinone Derivatives
  作者：Veerababurao Kavala、Li‐Chun Lin、Prakash Bhimrao Patil、Chia‐Chi Fang、Zih‐Yu Hong、Yi‐Ru Liou、Yu‐Nong Chen、Yin‐Zhi Weng、Sundaramoorthi Sarathkumar、Naidu Sambasiva Rao、Sundaram Suresh、Zongyan Jiang、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202200235

  日期：2022.8.16

  A one-pot strategy for the synthesis of 3-hydroxy-3-furylisoindolinone derivatives is reported. The reaction proceeds via a copper-catalyzed oxidative cascade inter-molecular double cyclization of 2-iodobenzamide derivatives and propargyl dicarbonyl compounds in the presence of oxygen. The strategy involves several reactions including cyclization/coupling/double C(sp3)−H functionalization in a cascade

  报道了一种合成 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物的一锅法。该反应在氧气存在下通过2-碘苯甲酰胺衍生物和炔丙基二羰基化合物的铜催化氧化级联分子间双环化进行。该策略涉及多个反应，包括级联方式的环化/偶联/双 C( sp3 ) -H官能化。广泛的含有不同取代基的 2-碘苯甲酰胺底物以及各种炔丙基二羰基化合物和炔丙基磺酰基芳基酮可用于获得各种 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物。
• Heck−Suzuki−Miyaura Domino Reactions Involving Ynamides. An Efficient Access to 3-(Arylmethylene)isoindolinones
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liégault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol049302m

  日期：2004.7.1

  Substituted 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones can be efficiently synthesized in a stereoselective manner from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions.