2-amino-5-(2-iodophenyl)-1,3,4-thiadiazole | 299934-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(2-iodophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(2-Iodophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 299934-10-4
• 化学式: C₈H₆IN₃S
• mdl: MFCD00981021
• 分子量: 303.126
• InChiKey: KSLRKHNUTZIYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2-iodophenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 铜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [5-(2-Iodophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]hydrazine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  [(2-Iodobenzoyl)amino]thiourea 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-amino-5-(2-iodophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• 一种制备2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑的方 法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110724115B

  公开（公告）日：2021-09-17

  一种制备2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噻二唑的方法。向反应容器中加入配方量的氯化胆碱和尿素，于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂DES；冷至室温，然后加入配方量的羧酸及硫代氨基脲，缓慢升温，于80℃反应，TLC监测至反应结束；将反应混合液冷至室温，然后在冰浴冷却下向混合液中加入氨水调pH值为8～9，析出固体，抽滤，滤饼用冰水洗涤，干燥，即得2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噻二唑。滤液回收得低共熔溶剂，可以重复使用。本发明方法操作简单、后处理简单、反应时间短、效率高、催化剂可回收利用、绿色环保、降低了成本、无需有机溶剂，是一种高效合成2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噻二唑的方法。
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——