2-(N-isopropyl-N-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-6-(N-(carboxylmethyl)-N-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-4-methylphenol | 793662-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-isopropyl-N-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-6-(N-(carboxylmethyl)-N-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-(N-isopropyl-N-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-6-(N-(carboxymethyl)-N-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-4-methylphenol；2-(N-isopropyl-N-((1-methylimidazolyl)methyl)aminomethyl)-6-(N-carboxylmethyl-N-((1-methylimidazolyl)methyl)aminomethyl)-4-methylphenol；ICIMP；2-[[2-Hydroxy-5-methyl-3-[[(1-methylimidazol-2-yl)methyl-propan-2-ylamino]methyl]phenyl]methyl-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]amino]acetic acid；2-[[2-hydroxy-5-methyl-3-[[(1-methylimidazol-2-yl)methyl-propan-2-ylamino]methyl]phenyl]methyl-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 793662-19-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₆O₃
• 分子量: 454.572
• InChiKey: FRNGFRYHHJCAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 2-(N-isopropyl-N-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-6-(N-(carboxylmethyl)-N-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-4-methylphenol 、 2,2-二苯基乙酸 在 sodium methoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酸磷酸三酯酶活性位点的结构和功能模型。

  摘要：

  为了为水解酶磷酸三酯锌的活性位点准备结构和功能模型，配体2,6-双[N-（N-（N-（羧甲基））-N-（（1-甲基咪唑））的五个新的锌配合物（甲基）胺）甲基] -4-甲基对羟基苯甲酸（BCIMP）和相应的不对称配体2-（N-异丙基-N-（（（1-甲基咪唑基）甲基）氨基甲基）-6-（N-羧甲基-N-（（已经合成了1-甲基咪唑基）甲基）氨基甲基）-4-甲基苯酚（ICIMP）。Na [Zn（2）（BCIMP）Ac（2）]（1），[Zn（2）（BCIMP）（Ph（2）Ac）]（2），[Zn（2）（ICIMP）Ac（2） ]（3），[Zn（4）（ICIMP）（2）（Me（3）Ac）（2）] [ClO（4）]（2）（4）和[Zn（4）（ICIMP）（ 2）（Ph（2）Ac）（2）] [ClO（4）]（2）（5）。配合物5的X射线结构已经确定，表明该配合物是固态二聚体的二聚体，在溶液中解离为有效的结构模

  DOI：

  10.1021/ic0354522

文献信息

• Nickel Complexes of Carboxylate-Containing Polydentate Ligands as Models for the Active Site of Urease
  作者：Håkan Carlsson、Matti Haukka、Azzedine Bousseksou、Jean-Marc Latour、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1021/ic049048u

  日期：2004.12.1

  Two new carboxylate-containing polydentate ligands have been synthesized, the symmetric ligand 2,6-bis[N-(N-(carboxylmethyl)-N-((1-methylimidazol)methyl)amine)methyl]-4-methylp henolate (BCIMP) and the corresponding asymmetric ligand 2-(N-isopropyl-N-((1-aminomethyl)-4-methylphenol (ICIMP). The ligands have been used to prepare model complexes for the active site of the dinuclear nickel enzyme urease

  ICIMP的N（2）ON（2）O（2）供体集为尿素酶模型的制备提供了一个很好的框架，但是在某些情况下，由于一个二镍-ICIMP单元的羧酸酯部分的配位而形成了四核镍配合物到第二个Ni（2）单元的一个或两个镍上。7和15的反应性和动力学研究表明，这些模型配合物在碱性pH值下催化2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯（HPNP）的水解。在该测定中，基于不对称配体ICIMP的复合物显示出比相应的BCIMP复合物显着更快的水解速率。磁性测量表明，配合物16中的镍离子之间存在弱的反铁磁相互作用。但是在某些情况下，由于一个双镍-ICIMP单元的羧酸根部分与第二个Ni（2）单元的一个或两个镍之间的配位作用，形成了四核镍配合物。7和15的反应性和动力学研究表明，这些模型配合物在碱性pH值下催化2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯（HPNP）的水解。在该测定中，基于不对称配体ICIMP的复合物显示出比相应的BCIMP复合物显着更快
• Systematic synthesis of functional unsymmetric FeZn model complexes for plant purple acid phosphatases
  作者：Martin Jarenmark、Håkan Carlsson、Vladimir M. Trukhan、Matti Haukka、Sophie E. Canton、Monica Walczak、Wilfred Fullagar、Villy Sundström、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.12.007

  日期：2010.3

  heterodinuclear complexes [FeZn(L)(CH3CO2)(2)](+) (L = ICIMP or IPCPMP) are structural models for the dinuclear active sites of plant purple acid phosphatases They can be systematically synthesized from mononuclear iron complexes and enhance the rate of transesterification of 2-hydroxypropyl p-nitrophenyl phosphate, an assay for the catalytic hydrolysis performed by purple acid phosphatases (C) 2009 Elsevier

  异双核配合物 [FeZn(L)(CH3CO2)(2)](+) (L = ICIMP 或 IPCPMP) 是植物紫色酸性磷酸酶双核活性位点的结构模型 它们可以由单核铁配合物系统合成并增强2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯的酯交换率，紫色酸性磷酸酶催化水解的测定 (C) 2009 Elsevier BV 版权所有
• Hydrolytically Active Tetranuclear Nickel Complexes with Structural Resemblance to the Active Site of Urease
  作者：Håkan Carlsson、Matti Haukka、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1021/ic025839p

  日期：2002.10.1

  Reaction of the new asymmetric ligand 2-(N-isopropyl-N-((1-methylimidazolyl)methyl)aminomethyl)-6-(N-carboxylmethyl-N-((1-methylimidazolyl)methyl) aminomethyl)-4-methylphenol (ICIMP) with nickel perchlorate and diphenylacetic acid leads to the formation of tetranuclear nickel complexes, whose crystal structures reveal that they consist of dimers of dimers in which each Ni-2 unit has a coordination environment that is similar to the active site of urease. One complex has been shown to coordinate urea and catalyze the hydrolysis of an organophosphate monoester.
• Structural and Functional Models of the Active Site of Zinc Phosphotriesterase
  作者：Håkan Carlsson、Matti Haukka、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1021/ic0354522

  日期：2004.9.1

  structure of complex 5 has been determined and reveals that the complex is a dimer of dimers in the solid state, which in solution dissociates to potent structural models. Studies using NMR show that only one carboxylate coligand bridges the dizinc units in the case of diphenyl acetate and pivalate, while the steric bulk of acetate is sufficiently small to permit the coordination of two acetates/dizinc unit

  为了为水解酶磷酸三酯锌的活性位点准备结构和功能模型，配体2,6-双[N-（N-（N-（羧甲基））-N-（（1-甲基咪唑））的五个新的锌配合物（甲基）胺）甲基] -4-甲基对羟基苯甲酸（BCIMP）和相应的不对称配体2-（N-异丙基-N-（（（1-甲基咪唑基）甲基）氨基甲基）-6-（N-羧甲基-N-（（已经合成了1-甲基咪唑基）甲基）氨基甲基）-4-甲基苯酚（ICIMP）。Na [Zn（2）（BCIMP）Ac（2）]（1），[Zn（2）（BCIMP）（Ph（2）Ac）]（2），[Zn（2）（ICIMP）Ac（2） ]（3），[Zn（4）（ICIMP）（2）（Me（3）Ac）（2）] [ClO（4）]（2）（4）和[Zn（4）（ICIMP）（ 2）（Ph（2）Ac）（2）] [ClO（4）]（2）（5）。配合物5的X射线结构已经确定，表明该配合物是固态二聚体的二聚体，在溶液中解离为有效的结构模