ethyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]acrylate | 757955-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 757955-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: BGKIAOJQYPDKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]acrylate 在 palladium diacetate N-甲基环己胺 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 5-(trifluoroacetyl)-5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内Heck反应合成中环杂环。

  摘要：

  从历史上看，中环杂环的一般收敛合成一直很难开发。在这里，我们描述了五类杂环的合成：二氢二苯并[b，f] a庚因，-oxocine和-thiocine和二苯并[b，f] a庚因和-oxepine使用烷基化策略，然后进行高度选择性的分子内Heck芳基化反应。从可商购的起始原料开始，仅在两个步骤中可获得杂三环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0487884
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-methylphenyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内Heck反应合成中环杂环。

  摘要：

  从历史上看，中环杂环的一般收敛合成一直很难开发。在这里，我们描述了五类杂环的合成：二氢二苯并[b，f] a庚因，-oxocine和-thiocine和二苯并[b，f] a庚因和-oxepine使用烷基化策略，然后进行高度选择性的分子内Heck芳基化反应。从可商购的起始原料开始，仅在两个步骤中可获得杂三环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0487884

文献信息

• Synthesis of Medium Ring Heterocycles Using an Intramolecular Heck Reaction
  作者：Leggy A. Arnold、Wenchen Luo、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/ol0487884

  日期：2004.8.1

  Historically, general convergent syntheses of medium ring heterocycles have been difficult to develop. Herein, we describe the synthesis of five classes of heterocycles: dihydrodibenzo[b,f]azepine, -oxocine, and -thiocine and dibenzo[b,f]azepine and -oxepine using a strategy of alkylation followed by highly selective intramolecular Heck arylation reaction. The hetero-tricyclic compounds were available

  从历史上看，中环杂环的一般收敛合成一直很难开发。在这里，我们描述了五类杂环的合成：二氢二苯并[b，f] a庚因，-oxocine和-thiocine和二苯并[b，f] a庚因和-oxepine使用烷基化策略，然后进行高度选择性的分子内Heck芳基化反应。从可商购的起始原料开始，仅在两个步骤中可获得杂三环化合物。