S-Ethyl-N-(4-methylphenyl)isothiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Ethyl-N-(4-methylphenyl)isothiourea
• 英文别名: N-(p-tolyl)-S-ethylisothiourea；2-Ethyl-1-p-tolyl-isothiourea; hydrochloride；ethyl N'-(4-methylphenyl)carbamimidothioate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S
• 分子量: 194.301
• InChiKey: DAWBUMLQTSZJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Ethyl-N-(4-methylphenyl)isothiourea 在 alkali 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-benzylsulfanyl-4-p-tolyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Joshua; Annie, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 759 - 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-(4-甲基苯基)硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-Ethyl-N-(4-methylphenyl)isothiourea
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苯基异硫脲：具有神经元同工型选择性的人一氧化氮合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。

  DOI：

  10.1021/jm960785c

文献信息

• Process for the production of nitrogen compounds
  申请人：——

  公开号：US20030158442A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A synthesis method which comprises reacting NH group-containing compounds with thiocyanates, cyanamides, nitrites or esters in the presence of a silylating agent to synthesize the corresponding nitrogen-containing addition or substitution products. This method not only enables the direct and efficient synthesis of nitrogen-containing compounds including isothioureas, guanidines, amidines and amides, but it also has a wide range of applications and is suitable for large-scale synthesis.

  一种合成方法，包括在硅烷化剂存在下，将含NH基团的化合物与硫氰酸盐、氰胺、亚硝酸盐或酯反应，以合成相应的含氮加成或取代产物。该方法不仅能够直接高效地合成包括异硫脲、胍胺、胍甲胺和酰胺在内的含氮化合物，而且具有广泛的应用范围，适用于大规模合成。
• Method for preparing nitrogen-containing compounds
  申请人：Emura Takashi

  公开号：US20050043569A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A synthesis method which comprises reacting NH group-containing compounds with thiocyanates, cyanamides, nitrites or esters in the presence of a silylating agent to synthesize the corresponding nitrogen-containing addition or substitution products. This method not only enables the direct and efficient synthesis of nitrogen-containing compounds including isothioureas, guanidines, amidines and amides, but it also has a wide range of applications and is suitable for large-scale synthesis.

  一种合成方法，包括在硅烷化剂存在下，将NH基团含有的化合物与硫氰酸盐、氰胺、亚硝酸盐或酯反应，以合成相应的含氮加成或取代产物。该方法不仅能够直接高效地合成包括异硫脲、胍、酰胺和酰胺类化合物在内的含氮化合物，而且具有广泛的应用范围，适用于大规模合成。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NITROGEN COMPOUNDS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1285909A1

  公开（公告）日：2003-02-26

  A synthesis method which comprises reacting NH group-containing compounds with thiocyanates, cyanamides, nitriles or esters in the presence of a silylating agent to synthesize the corresponding nitrogen-containing addition or substitution products. This method not only enables the direct and efficient synthesis of nitrogen-containing compounds including isothioureas, guanidines, amidines and amides, but it also has a wide range of applications and is suitable for large-scale synthesis.

  一种合成方法，包括在硅烷化剂存在下使含 NH 基团的化合物与硫氰酸盐、氰胺、腈或酯反应，以合成相应的含氮加成或取代产物。 这种方法不仅能直接有效地合成含氮化合物，包括异硫脲类、胍类、脒类和酰胺类，而且应用广泛，适合大规模合成。
• JOSHUA, C. P.;ANNIE, VARGHESE, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 759-763
  作者：JOSHUA, C. P.、ANNIE, VARGHESE

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED UREA AND ISOTHIOUREA DERIVATIVES AS NO SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0723438A1

  公开（公告）日：1996-07-31