1-methyl-3-(2,2-diphenylvinyl)-1H-indole | 1167437-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2,2-diphenylvinyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2,2-Diphenylethenyl)-1-methylindole
• CAS: 1167437-66-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: LGUXQAHTVMHTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2,2-二苯基乙酸 在 aluminium(III) triflate 、 Co(acac)₃ 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以67%的产率得到1-methyl-3-(2,2-diphenylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和分子氢的钴催化的吲哚还原CH烷基化

  摘要：

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。

  DOI：

  10.1039/c7sc02117h

文献信息

• β,β-Disubstituted <i>C</i>- and <i>N</i>-Vinylindoles from One-Step Condensations of Aldehydes and Indole Derivatives
  作者：Gil Fridkin、Nicolas Boutard、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo900526p

  日期：2009.8.7

  Direct preparation of β,β-disubstituted C- and N-vinylindoles from condensation of aldehydes on indole derivatives is presented. Heating 1-methyl- and 1-benzylindole 3a,b with alkyl and aryl α-branched aldehydes and TFA in acetonitrile using microwave irradiation furnished 3-vinylindoles 1a−e in 18−76% yields. Under similar conditions, 3-substituted indoles 4a−c provided N-vinylindoles 2a−h in 16−98%

  提出了由醛在吲哚衍生物上的缩合直接制备β，β-二取代的C-和N-乙烯基吲哚的方法。使用微波辐射，将1-甲基和1-苄基吲哚3a，b与烷基和芳基α-支化醛以及TFA在乙腈中加热，以18-76％的收率得到3-乙烯基吲哚1a - e。在相似的条件下，3-取代的吲哚4a - c以16-98％的产率提供了N-乙烯基吲哚2a - h。
• Cobalt-catalysed reductive C–H alkylation of indoles using carboxylic acids and molecular hydrogen
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc02117h

  日期：——

  further demonstrated through the C3 alkylation of several substituted indole derivatives using acetic, phenylacetic or diphenylacetic acids. In addition, a careful selection of the reaction conditions allowed to perform the selective C3 alkenylation of some indole derivatives. Moreover, the alkenylation of C2 position of 3-methyl-1H-indole was also possible. Control experiments indicate that the aldehyde

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。