α-phenyl-β-(3,4-dimethoxy)phenethylamine | 43071-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-phenyl-β-(3,4-dimethoxy)phenethylamine
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-phenylethan-1-amine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanamine
• CAS: 43071-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01708263
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PKTLIDMRTCKHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  367.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-β-(3,4-dimethoxy)phenethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-methyl-α-phenyl-β-(3,4-dimethoxy)phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙胺：来自鱼雷电器官的胆碱乙酰基转移酶的新型抑制剂。

  摘要：

  制备了一些可能与胆碱具有类似构象的α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙胺衍生物。研究了鱼雷电器官对胆碱乙酰基转移酶的体外抑制作用。这些化合物具有不同程度的抑制作用。最有效的抑制剂是N，N，N，-三甲基-α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙铵++ +碘化物，I50为1.3 X 10（-5）M。抑制胆碱乙酰转移酶还确定了来自斜纹夜蛾幼虫脑的来源用于比较研究。前述化合物在来自该来源的胆碱乙酰基转移酶上的I50为9 X 10（-6）M。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731114
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-α-nitrostilbene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到α-phenyl-β-(3,4-dimethoxy)phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙胺：来自鱼雷电器官的胆碱乙酰基转移酶的新型抑制剂。

  摘要：

  制备了一些可能与胆碱具有类似构象的α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙胺衍生物。研究了鱼雷电器官对胆碱乙酰基转移酶的体外抑制作用。这些化合物具有不同程度的抑制作用。最有效的抑制剂是N，N，N，-三甲基-α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙铵++ +碘化物，I50为1.3 X 10（-5）M。抑制胆碱乙酰转移酶还确定了来自斜纹夜蛾幼虫脑的来源用于比较研究。前述化合物在来自该来源的胆碱乙酰基转移酶上的I50为9 X 10（-6）M。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731114

文献信息

• Substituted (1,2-Diarylethyl)amide Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors: Effect of Polar Groups on in Vitro and in Vivo Activity
  作者：John W. Clader、Joel G. Berger、Robert E. Burrier、Harry R. Davis、Martin Domalski、Sundeep Dugar、Timothy P. Kogan、Brian Salisbury、Wayne Vaccaro

  DOI：10.1021/jm00010a004

  日期：1995.5

  Substituted (1,2-diarylethyl)amides have been prepared and evaluated for their ability to inhibit microsomal acyl-CoA:cholesterol acyltransferase activity in vitro and to lower hepatic cholesteryl ester content in vivo in a cholesterol-fed hamster. Simple unsubstituted (diarylethyl)amides were potent inhibitors in vitro but showed poor activity in vivo. Introduction of polar groups at specific locations

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。
• N-acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05124337A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  N-acyltetrahydroisoquinolines including novel compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a C10-C25 alkyl chain; a substituted C10-C25 alkyl chain; an interrupted C10-C25 alkyl chain; a substituted interrupted C10-C25 alkyl chain; diphenylamino; di-(R.sup.2 -substituted phenyl)amino; di-(heteroaryl)amino; di-R.sup.2 -substituted heteroary)amino; diphenylmethyl; or di-(R.sup.2 -substituted phenyl)methyl; R.sup.2 is hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno, amino, lower alkylamino or di-(lower alkyl)amino; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently H or --(CH.sub.2 .sub.n --Ar; Ar is phenyl, R.sup.2 -substituted phenyl, heteroaryl or R.sup.2 -substituted heteroaryl; n=0,1 or 2; m=0,1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of atherosclerosis are disclosed.

  N-酰基四氢异喹啉包括以下化合物的新型化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1是C10-C25烷基链；一个取代的C10-C25烷基链；一个中断的C10-C25烷基链；一个取代的中断的C10-C25烷基链；二苯胺基；二-(R.sup.2-取代苯基)胺基；二-(杂环基)胺基；二-R.sup.2-取代的杂环基)胺基；二苯甲基；或二-(R.sup.2-取代苯基)甲基；R.sup.2是羟基，低烷基，低烷氧基，卤素，氨基，低烷基氨基或二-(低烷基)氨基；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5独立地是H或--(CH.sub.2 .sub.n --Ar；Ar是苯基，R.sup.2-取代苯基，杂环基或R.sup.2-取代杂环基；n=0,1或2；m=0,1或2；或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉粥样硬化。
• (±)α-Phenyl-β-(3,4-dimethoxy)- and (±)α-Phenyl-β-(3,4-dihydroxy)phenethylamines: Potential Probes for Nicotinic Acetylcholine Receptor-Ion Channel Molecule from Torpedo Electric Organ
  作者：Ragab M. Shafik、Raafat Soliman、Soad A. El-Hawash、Samia A. El-Dardiry、Shebl Sherby

  DOI：10.1002/jps.2600761017

  日期：1987.10

  N-alkyl derivatives of (+/-)alpha-phenyl-beta-(3,4-dimethoxy)- and (+/-)alpha-phenyl-beta-(3,4-dihydroxy)-phenethylamines was achieved. These compounds were shown to bear certain structural features of acetylcholine (ACh), as well as phencyclidine (PCP). The latter was reported to act as a specific probe for the nicotinic ACh receptor-ion channel molecule from Torpedo electric organ. Biochemical binding

  （+/-）α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）-和（+/-）α-苯基-β-（3,4-二羟基）的一些N-甲基，N-烷基衍生物的合成）-苯乙胺。这些化合物显示具有乙酰胆碱（ACh）和苯环利定（PCP）的某些结构特征。据报道后者可作为鱼雷电器官中烟碱型ACh受体离子通道分子的特异性探针。生化结合研究表明，对于烟碱型ACh受体，3,4-二甲氧基衍生物可作为[3H] ACh结合相互作用的阻滞剂，而3,4-二羟基类似物可刺激这种结合。另一方面，所有测试的苯乙胺均表现出对[3H] PCP结合相互作用的有效阻断作用。
• N-acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme a:cholesterol acyl transferase
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0514851A1

  公开（公告）日：1992-11-25

  N-acyltetrahydroisoquinolines including novel compounds of the formula    wherein R¹ is a C10-C25 alkyl chain; a substituted C10-C25 alkyl chain; an interrupted C10-C25 alkyl chain; a substituted interrupted C10-C25 alkyl chain; diphenylamino; di-(R²-substituted phenyl)amino; di-(heteroaryl)amino; di-(R²-substituted heteroaryl)amino; diphenylmethyl; or di-(R²-substituted phenyl)methyl;    R² is hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno, amino, lower alkylamino or di-(lower alkyl)amino;    R³, R⁴ and R⁵ are independently H or -(CH₂)n-Ar;    Ar is phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl;    n= 0,1 or 2;    m= 0,1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of atherosclerosis are disclosed.

  N-酰基四氢异喹啉，包括式中的新型化合物 其中 R¹ 是 C10-C25 烷基链；取代的 C10-C25 烷基链；间断的 C10-C25 烷基链；取代的间断的 C10-C25 烷基链；二苯基氨基；二-(R²-取代的苯基)氨基；二-(杂芳基)氨基；二-(R²-取代的杂芳基)氨基；二苯基甲基；或二-(R²-取代的苯基)甲基； R² 是羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、氨基、低级烷基氨基或二-(低级烷基)氨基； R³、R⁴ 和 R⁵ 独立地为 H 或-(CH₂)n-Ar； Ar 是苯基、R²-取代的苯基、杂芳基或 R² 取代的杂芳基； n= 0、1 或 2； m= 0、1 或 2； 或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉粥样硬化。
• Lettre; Fernholz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1943, vol. 278, p. 175,197
  作者：Lettre、Fernholz

  DOI：——

  日期：——