5-methoxy-1-dodecanol | 93271-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxy-1-dodecanol
• 英文别名: 5-methoxydodecan-1-ol
• CAS: 93271-86-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: XVSIFIDVJIZSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.4452 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 、 n-heptyllithium 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 5-methoxy-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  氟化硼通过有机铜试剂促进乙缩醛的不对称合成

  摘要：

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80078-x

文献信息

• Reactivity of RCu,BF3 and R2CuLi,BF3 towards the ether linkage. Epoxides, acetals and orthoformates
  作者：A. Ghribi、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80011-8

  日期：——

  The association of BF3 to organocopper and cuprate reagents increases dramatically their reactivity towards epoxides. The same reagents cleave acetals to afford the product of substitution of one alkoxy group, whereas orthoformates lead to acetals under conditions where no further attack occurs.

  BF 3与有机铜和铜酸盐试剂的缔合极大地增加了它们对环氧化物的反应性。相同的试剂裂解乙缩醛以提供一个烷氧基的取代产物，而正甲酸酯则在不发生进一步进攻的条件下生成乙缩醛。
• NORMANT, J. F.;ALEXAKIS, A.;GHRIBI, A.;MANGENEY, P., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 507-516
  作者：NORMANT, J. F.、ALEXAKIS, A.、GHRIBI, A.、MANGENEY, P.

  DOI：——

  日期：——
• GHRIBI, A.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3075-3078
  作者：GHRIBI, A.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Boron fluoride promoted cleavage of acetals by organocopper reagents application to asymmetric synthesis
  作者：J.F. Normant、A. Alexakis、A. Ghribi、P. Mangeney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80078-x

  日期：1989.1

  BF3. Et2O, organocopper and cuprate reagents promote the substitution of one alkoxy group of an acetal. Under the same conditions, alkoxy tetrahydropyrans react selectively, by ring cleavage. Chiral cyclic acetals, having a C2 axis of symmetry are diastereoselectively cleaved. The method serves to synthesize chiral secondary alcohols, after the removal of the chiral auxiliary.

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。