(Z)-4-benzylideneisochroman-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-4-benzylideneisochroman-1-one
• 英文别名: (4Z)-4-benzylideneisochromen-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: BUMHHXRQEYZASC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 2-碘苯甲酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(Z)-4-benzylideneisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基膦酸酯，苯基烯丙基和烯丙基酯的偶联：显着的盐效应和新型苯并呋喃和异香豆素的途径

  摘要：

  烯丙基膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CH C CRR'[R，R'= H（1a），R = H，R'= Me（1b），R = R'= Me的偶联反应（1c）]在乙酸钯（II）存在下与芳基碘化物，碘苯酚和碘苯甲酸进行了研究，并将其与苯基亚烷基PhCH C CR 2 [R = H（2a），Me（2b）]和烯丙基酯进行了比较EtO 2 CCH C CR 2 [R = H（2c），Me（2d）]。而1b和1c在Pd（OAc）2 / PPh 3 / K 2 CO 3存在下使用PhI结合不同的立体化学结果，得到苯基取代的1,3-丁二烯，1a不进行偶联而是异构化为乙炔（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）C = CMe（7）。在1c与PhI的反应中，使用K 2 CO 3得到丁二烯（Z）-（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CH C（Ph）-C（Me）CH 2（12）;

  DOI：

  10.1021/jo061525y

文献信息

• Regioselective C−H Hydroarylation of Internal Alkynes with Arenecarboxylates: Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Liangbin Huang、Agostino Biafora、Guodong Zhang、Valentina Bragoni、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201600894

  日期：2016.6.6

  catalytic [Ru(p‐cym)I2]2 and the base guanidine carbonate, benzoic acids react with internal alkynes to give the corresponding 2‐vinylbenzoic acids. This alkyne hydroarylation is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐poor benzoic and acrylic acids. Aryl(alkyl)acetylenes react regioselectively with formation of the alkyl‐branched hydroarylation products, and propargylic

  在催化[Ru（p- cym）I 2 ] 2的存在下与碱式碳酸胍，苯甲酸与内部炔烃反应，生成相应的2-乙烯基苯甲酸。这种炔烃的氢芳基化反应通常适用于各种取代的富电子和贫电子的苯甲酸和丙烯酸。芳基（烷基）乙炔区域选择性地反应，形成烷基支链的氢芳基化产物，炔丙醇转化为γ-亚烷基-δ-内酯。加氢芳基化反应也可以用不同选择的催化剂和反应条件进行脱羧反应。该反应变体不会通过2-乙烯基苯甲酸的中间形成来进行，从而打开了区域选择性，废物最少化的乙烯基芳烃的合成入口。
• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素