N-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-methylbenzene-sulfonamide | 3147-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-methylbenzene-sulfonamide
• 英文别名: N-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 3147-37-3
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 423.579
• InChiKey: NTTXKBXAMAXZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-methylbenzene-sulfonamide 、 环己酮 在 C₁₉H₁₈N₂OS 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)cyclohexanone 、 (R)-2-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric α-Alkylation of Ketones and Aldehydes with N-Benzylic Sulfonamides through Carbon–Nitrogen Bond Cleavage

  摘要：

  A range of ketones and aldehydes smoothly undergo asymmetric S(N)1 alpha-alkylation with N-benzylic sulfonamides in the presence of 10 mol % of a chiral imidazolidinone and trifluoroacetic acid to give the corresponding products in good to excellent yields and with good enantioselectivity. This chemistry has been successfully extended to the asymmetric desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones, which exhibits greater than 99:1 diastereoselectivity and good enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo2014142
• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-methylbenzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric α-Alkylation of Ketones and Aldehydes with N-Benzylic Sulfonamides through Carbon–Nitrogen Bond Cleavage

  摘要：

  A range of ketones and aldehydes smoothly undergo asymmetric S(N)1 alpha-alkylation with N-benzylic sulfonamides in the presence of 10 mol % of a chiral imidazolidinone and trifluoroacetic acid to give the corresponding products in good to excellent yields and with good enantioselectivity. This chemistry has been successfully extended to the asymmetric desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones, which exhibits greater than 99:1 diastereoselectivity and good enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo2014142

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Imide and Amide Anions
  作者：Martin Breugst、Takahiro Tokuyasu、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo1009883

  日期：2010.8.6

  1994, 33, 938−957), allowing us to determine the nucleophilicity parameters N and the nucleophile-specific parameters s for these nucleophiles. The reactivities of all sulfonamide and diacylimide anions are found in a relatively small range (15 < N < 22). Comparison with structurally related carbanions revealed that amide and imide anions are less reactive than carbanions of the same pKaH. These effects

  在DMSO和乙腈溶液中，通过紫外可见光谱研究了酰胺和酰亚胺阴离子2a - o与二苯甲基铵离子1a - i和与结构相关的醌甲基化物1j - q的反应动力学。二阶速率常数（日志ķ 2）与亲电性参数线性相关ë的1A - q根据相关日志ķ 2 =小号（Ñ + ë）（Angew化学，诠释埃德英格兰。。。1994年，33（938-957），这使我们能够确定这些亲核试剂的亲核参数N和亲核试剂特异性参数s。发现所有磺酰胺和二酰基酰亚胺阴离子的反应性都在相对较小的范围内（15 < N <22）。与结构相关的碳负离子的比较显示，酰胺和酰亚胺阴离子的反应性低于相同p K aH的碳负离子。这些作用可以归因于酰胺或酰亚胺阴离子中孤对之一的不存在共振稳定作用。由于酰胺和酰亚胺阴离子仅在氮原子上受到苄鎓离子的攻击，因此必须修改科恩布鲁姆对酰胺阴离子的环境反应性的解释。
• Thermoreaktives Aufzeichnungsmaterial, seine Herstellung und die Verwendung von sauermodifizierten Polymerisaten als Akzeptoren in diesem Aufzeichnungsmaterial
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0138159A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Das thermoreaktive Aufzeichnungsmaterial enthält neben einem Farbstoffvorläufer ein sauermodifiziertes Polymerisat des Acrylnitrils als Akzeptor.

  除染料前体外，热活性记录材料还含有一种作为受体的丙烯腈酸改性聚合物。
• Catalytic Asymmetric α-Alkylation of Ketones and Aldehydes with <i>N</i>-Benzylic Sulfonamides through Carbon–Nitrogen Bond Cleavage
  作者：Zhen-Tao Weng、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo2014142

  日期：2011.10.7

  A range of ketones and aldehydes smoothly undergo asymmetric S(N)1 alpha-alkylation with N-benzylic sulfonamides in the presence of 10 mol % of a chiral imidazolidinone and trifluoroacetic acid to give the corresponding products in good to excellent yields and with good enantioselectivity. This chemistry has been successfully extended to the asymmetric desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones, which exhibits greater than 99:1 diastereoselectivity and good enantioselectivity.