2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 129995-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-Tetrahydropyran-2-ylbenzotriazole；2-(oxan-2-yl)benzotriazole
• CAS: 129995-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: QPCLWGZYICOXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 T406石油添加剂 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  NH-1,2,3-三唑与乙烯基醚通过金催化进行 N2 选择性烷基化†

  摘要：

  开发了一种通过金催化乙烯基醚与单取代和未取代的NH-1,2,3-三唑和苯并三唑烷基化合成N 2 -烷基取代的1,2,3-三唑的新方法。通过金催化剂活化的乙烯基醚的氧原子与NH-1,2,3-三唑之间应该产生氢键，从而选择性地产生N 2 -烷基化产物。

  DOI：

  10.1039/c8ra04790a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Activation Approach to Azolyl Aminals and Hemiaminal Ethers, Mechanistic Evaluations, and Isomer Interconversion
  作者：Manish K. Singh、Hari K. Akula、Sakilam Satishkumar、Lothar Stahl、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/acscatal.5b02603

  日期：2016.3.4

  reactions between benzotriazole and 5,6-dimethylbenzotriazole with N-methylpyrrolidinone, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, diethyl ether, 1,4-dioxane, and isochroman have been conducted using RuCl3·3H2O/t-BuOOH in 1,2-dichloroethane. In all cases, N1 and N2 alkylation products were obtained, and these are readily separated by chromatography. One of these products, 1-(isochroman-1-yl)-5,6-dimethyl-1H-benzotriazole

  苯并三唑和5,6-二甲基苯并三唑与N-甲基吡咯烷酮，四氢呋喃，四氢吡喃，乙醚，1,4-二恶烷和异铬烷之间的C（sp 3）–N键形成反应已使用RuCl 3 ·3H 2 O / 1,2-二氯乙烷中的叔丁基。在所有情况下，均获得N 1和N 2烷基化产物，并且可以通过色谱法容易地分离它们。这些产品之一，1-（异色满-1-基）-5,6-二甲基-1 HX射线晶体学检查了-苯并三唑。这是第一个通过此方法分析的此类化合物，尤其是，苯并三唑基部分是准轴向排列的，与异头作用一致。这具有合理的后果，以前没有观察到。与其他通过自由基进行的生成半甲醚的反应相反，在自由基抑制剂的存在下，这种Ru催化的过程不会受到抑制。因此，据信发生了由氧钌物种介导的氧碳intermediate中间体的快速形成。在自由基捕获实验中，已经鉴定出同时含有苯并三唑和TEMPO单元的未知产物。在这些产品中，苯并三唑很可能是通过Ru催化的C–N
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1717 - 1725
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Rachwal, Bogumila

  DOI：——

  日期：——
• Sparatore; Novelli; Sparatore, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 8-9, p. 509 - 521
  作者：Sparatore、Novelli、Sparatore

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines via benzotriazole methodology
  作者：Rodrigo Abonia、Andrea Albornoz、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Herbert Meier、Angelina Hormaza、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Justo Cobo、John N Low

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00436-7

  日期：2001.6

  Pyrroloquinolines have been synthesized reacting 1-(benzotriazol-1(2)-ylmethyl)indolines with unactivated and electron-rich alkenes in the presence of p-toluenesulfonic acid catalyst. Mixtures of the expected diastereomers were obtained and some of them separated in their respective components. X-Ray diffraction along with two-dimensional NMR experiments was needed to assist the determination for both the structures of the precursors and products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KATRITZKY, ALAN R.;RACHWAL, STANISLAW;RACHWAL, BOGUMILA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1717-1725
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、RACHWAL, STANISLAW、RACHWAL, BOGUMILA

  DOI：——

  日期：——