3-ethyl-4-methylisoquinolin-1(2H)-one | 80031-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-4-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-Ethyl-4-methyl-1(2H)-isoquinolinone；3-ethyl-4-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 80031-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BWLDSJUSAQCAGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C
• 沸点：
  380.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-ethyl-1-(2-isopropoxy-1-naphthyl)-4-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  SRN1 studies. 26. SRN1-based methodology for synthesis of naphthylquinolines and naphthylisoquinolines

  摘要：

  A versatile S(RN)1 methodology allows straightforward access to title compounds via two strategies: (A) cross-coupling reactions of halobenzopyridine derivatives with anions from 2-naphthol or conversely of iodonaphthalene with anions from hydroxyquinoline and (B) total synthesis from either acetylchloropyridines in which the acetyl and chloro groups are ortho to each other or o-bromobenzamide treated with anions from acetonaphthone.

  DOI：

  10.1021/jo00007a046
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-ethyl-4-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Singh; Singh; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 5, p. 276 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoquinolone Synthesis through S_NAr Reaction of 2-Halobenzonitriles with Ketones Followed by Cyclization
  作者：Muhammad Shareef Mayo、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00357

  日期：2015.4.17

  An efficient method for the synthesis of isoquinolones through base KOtBu-promoted SNAr reaction of 2-halobenzonitriles with ketones followed by Lewis acid Cu(OAc)2-catalyzed cyclization is described. Isoquinolone derivatives were obtained in satisfactory to good yields.

  描述了一种有效的方法，该方法通过2-卤代苄腈与酮的碱式KO t Bu促进的S N Ar反应，然后由路易斯酸Cu（OAc）2催化的环化来合成异喹诺酮。以令人满意的至良好的产率获得了异喹诺酮衍生物。
• Redox‐Neutral Manganese(I)‐Catalyzed C−H Activation: Traceless Directing Group Enabled Regioselective Annulation
  作者：Qingquan Lu、Steffen Greßies、Sara Cembellín、Felix J. R. Klauck、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201707396

  日期：2017.10.2

  groups (TDGs) are used to promote the redox‐neutral MnI‐catalyzed regioselective synthesis of N‐heterocycles. Alkyne coupling partners bearing a traceless directing group, which serves as both the chelator and internal oxidant, were used to control the regioselectivity of the annulation reactions. This operationally simple approach is highly effective with previously challenging unsymmetrical alkyne

  报道了一种策略，其中使用无痕导向基团（TDG）来促进N杂环的氧化还原中性Mn I催化的区域选择性合成。带有无痕导向基团的炔烃偶合体既可作为螯合剂，又可作为内部氧化剂，用于控制环化反应的区域选择性。这种操作简单的方法对于以前具有挑战性的不对称炔烃系统（包括无偏二烷基炔烃）具有很好的区域选择性，非常有效。简单的条件和以克为单位进行合成的能力突显了该方法的实用性。还描述了该策略在生物活性化合物PK11209和药物莫西维林的简明合成中的应用。
• ISOQUINOLINE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1566380B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• One-Pot Synthesis of 1-Oxo-1,2-dihydroisoquinolines (Isocarbostyrils) via S_RN1 (Ar) Reactions
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1055/s-1981-29579

  日期：——
• BEUGELMANS, RENE;BOIS-CHOUSSY, MICHELE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2518-2522
  作者：BEUGELMANS, RENE、BOIS-CHOUSSY, MICHELE

  DOI：——

  日期：——