2-styryltetrahydro-2H-pyran | 54730-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styryltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(Z)-2-phenylethenyl]oxane
• CAS: 54730-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PABUXBDZKKDNAF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Diphenylphosphorylmethyl)oxane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-styryltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Tandem Peterson-Michael Reaction Using a-Silylalkylphosphine Chalcogenides and Horner-Emmons Reaction of in situ Generated a-Carbanions of Its Products

  摘要：

  Title tandem reaction was achieved by using alpha-(trimethylsilyl)alkylphosphine chalcogenides and the lithio derivative of 2-hydroxytetrahydropyran. The Horner-Emmons reaction of the tandem products was accomplished to give the corresponding 2-(beta-styryl)tetrahydropyran derivatives by in situ generation and trapping of alpha-lithio derivatives, followed by Warren's method of olefination.

  DOI：

  10.3987/com-96-s49

文献信息

• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Photocatalytic C–H activation for C–C/CN/C–S bond formation over CdS: effect of morphological regulation and S vacancies
  作者：Zujie Hu、Yue Li、Chuan Gan、Meilin Sheng、Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1039/d2cy01432g

  日期：——

  through C–H activation is one of the most challenging, important and rapidly developing fields in recent years. Herein, CdS with different morphologies (nanorods, nanospheres, nanosheets) was prepared by a thermal solvent method, and CdS enriched with S vacancies was constructed through simple calcination. The as-prepared heterogeneous CdS catalytic materials were utilized to fabricate C–C, CN and

  通过C-H活化构建C-X（X = C，N，S）键是近年来最具挑战性、最重要和发展最快的领域之一。在此，通过热溶剂法制备了不同形态（纳米棒、纳米球、纳米片）的CdS，并通过简单的煅烧构建了富含S空位的CdS。所制备的多相 CdS 催化材料通过高键能、低极性和强惰性 C-H 键活化制备 C-C、C-N 和 C-S 键，用于制造药物中间体或其他增值产品. 比如直接激活sp 3四氢呋喃 (THF) 的 C-H 化学键形成 THF 自由基，并且可以使用各种 CdS 催化材料在没有碱添加剂和氧化剂的情况下实现与烯烃/炔烃的自由基加成。CdS形貌通过六方相CdS的形成以及一定程度的晶格畸变诱导极化偶极矩和内极化电场引起的有效光生载流子分离和转化增强，提高了光催化性能。此外，富含 S 空位的 CdS 纳米棒为 THF 捕获和四氢呋喃自由基的产生提供了更多的活性位点，因此 THF sp 3 C-H 直接活化以构建
• Controlled Partial Linker Thermolysis in Metal‐Organic Framework UiO‐66‐NH₂ to Give a Single‐Site Copper Photocatalyst for the Functionalization of Terminal Alkynes
  作者：Mengying Li、Xin Liu、Yan Che、Hongzhu Xing、Fanfei Sun、Wei Zhou、Guangshan Zhu

  DOI：10.1002/anie.202308651

  日期：2023.9.4

  A straightforward method of controlled partial linker thermolysis allows the microporous metal–organic framework (MOF) photocatalyst UiO-66-NH2 to expand its porosity with a tailored pore environment. The resulting material accommodates single-site Cu species, shows significant mesoporosity and enhanced charge photogeneration. It has excellent performance in photocatalytic reactions for the functionalization

  受控部分连接基热解的简单方法允许微孔金属有机骨架（MOF）光催化剂UiO-66-NH 2通过定制的孔隙环境扩大其孔隙率。所得材料可容纳单点铜物质，显示出显着的介孔性和增强的电荷光生作用。它在末端炔烃官能化的光催化反应中具有优异的性能。
• Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers using organozinc reagents
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80630-9

  日期：1988.1
• Dirhodium Caprolactamate Catalyzed Alkoxyalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Chong-Dao Lu、Xiarepati Tusun

  DOI：10.1055/s-0033-1339290

  日期：——

  Dirhodium caprolactamate [Rh-2(cap)(4)] effectively catalyzes alkoxyalkylation of terminal alkynes in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under mild conditions.