N-methoxyacrylamide | 79404-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxyacrylamide
• 英文别名: N-Methoxyprop-2-enamide
• CAS: 79404-68-5
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: QMQNMBYPQFQQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 N-methoxyacrylamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-甲基-6-氧代-1-2,6-二氢-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺与2-炔酸酯的Ru催化区域选择性级联环化反应，用于合成各种6-氧代烟酸酯

  摘要：

  描述了Ru催化的丙烯酰胺与2-炔酸酯通过氮杂-Michael / CH活化序列合成的6-氧代烟酸酯的区域选择性级联环化反应。通过进行相应的6-氧代烟酸的银介导的原脱羧以提供2-吡啶酮，已经证实了该方案的区域选择性。所开发的方案不含铜或银盐，并使用廉价，安全且对环境无害的基于过氧化物的“氧酮”作为唯一氧化剂。还演示了该协议的氧化还原中性版本。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02783
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 生成 N-methoxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  BALL, P.;MARQUARDT, K.;SELIG, M.;STAUDINGER, G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiocontrolled Coupling of Aromatic and Vinylic Amides with α-Allenols To Form γ-Lactams via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02903

  日期：2016.11.4

  rhodium(III)-catalyzed C–H activation has been demonstrated. This [4 + 1] annulation reaction provides an efficient method for the synthesis of isoindolinones and 1,5-dihydro-pyrrol-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom α to the nitrogen atom with good functional group tolerance. The hydroxyl group in the allene substrate is essential in controlling the chemo- and regioselectivity of the reaction probably by

  芳香族和乙烯基酰胺与α-烯醇通过铑（III）催化的CH活化进行了温和的区域控制偶联，从而形成γ-内酰胺。该[4 +1]环化反应为合成具有良好官能团耐受性的对氮原子带有四取代碳原子α的异吲哚啉酮和1,5-二氢-吡咯-2-酮提供了一种有效的方法。丙二烯底物中的羟基可能通过与铑催化剂的配位相互作用控制反应的化学和区域选择性。
• Synthesis of Functionalized Indenones via Rh-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00906

  日期：2017.5.19

  and expeditious protocol for the synthesis of diverse difunctionalized indenones through rhodium-catalyzed C–H activation and multistep cascade reaction of benzimidates and alkenes has been developed. The transformation involves the cleavage and formation of multiple bonds in one pot under mild reaction conditions, and Mn(OAc)2 plays an important role in the reaction.

  通过铑催化的CH活化和苯甲酸盐和烯烃的多步级联反应合成了多种双官能化茚满的有效而快捷的方法。该转化涉及在温和的反应条件下在一锅中裂解和形成多个键，并且Mn（OAc）2在反应中起重要作用。
• Organocatalytic Aza-Michael/Michael Cyclization Cascade Reaction: Enantioselective Synthesis of Spiro-oxindole Piperidin-2-one Derivatives
  作者：Qing-Gang Tang、Sen-Lin Cai、Chuan-Chuan Wang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00779

  日期：2020.5.1

  A simple, direct, and highly enantioselective synthesis of spiro-oxindole piperidin-2-one derivatives was achieved through an aza-Michael/Michael cyclization cascade sequence using a squaramide catalyst. The desired products were obtained in excellent yields (up to 99%) and good to high stereoselectivities (up to >20:1 dr and up to 99% ee) under mild conditions.

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。
• <i>N</i> -Alkoxyacrylamides in Domino Reactions: Catalytic and Stereoselective Access to δ-Lactams
  作者：Philippe Champetter、Omar Castillo-Aguilera、Catherine Taillier、Jean-François Brière、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/ejoc.201901528

  日期：2019.12.19

  The use of N‐alkoxyacrylamides in a domino aza‐Michael/intramolecular‐Michael reaction for the synthesis of δ‐lactams is presented. This base‐catalyzed process operates under mild conditions and the polysubstituted aza‐heterocycles are isolated in good yields with good to excellent stereocontrol.

  提出了在多米诺氮杂迈克尔/分子内迈克尔反应中使用N-烷氧基丙烯酰胺合成δ-内酰胺的方法。这种碱催化的过程在温和的条件下运行，并且以良好的收率和良好的立体控制分离出多取代的氮杂杂环。
• Rhodium(III) Catalyzed Carboamination of Alkenes Triggered by C–H Activation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00616

  日期：2016.4.1

  N-Alkoxyacrylamides are coupled with N-phenoxyacetamides by RhIII catalysis through C–H functionalization and amido group transfer under external oxidant-free conditions, which affords acyclic alkene carboamination products in an atom-economical way. Mechanistic insight into this transformation indicates the amide group in N-alkoxyacrylamide plays a critical role in this C–C/C–N bond formation reaction

  N-烷氧基丙烯酰胺与R - III催化的N-苯氧基乙酰胺通过C-H官能化和酰胺基团的转移在无外部氧化剂的条件下进行偶联，从而以原子经济的方式提供了无环烯烃碳氨基化产物。对这种转变的机理研究表明，N-烷氧基丙烯酰胺中的酰胺基在此C–C / C–N键形成反应中起关键作用。该方法提供了在温和条件下构建邻酪氨酸衍生物的高效方法。