(E)-2-(4-chlorostyryl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 259743-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-1-methyl-1H-benzimidazole；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-methylbenzimidazole
• CAS: 259743-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: YUIBZEGEDQMBFQ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  464.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorostyryl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到6-Bromo-2-[(E)-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-1-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Kumar, Ramesh; Cameron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 914 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorostyryl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑和咖啡因类似物对单胺氧化酶B的抑制作用。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列（E）-8-苯乙烯基咖啡因和（E）-2-苯乙烯基苯并咪唑类是中度至非常有效的单胺氧化酶B（MAO-B）竞争性抑制剂。发现该系列中最有效的成员是（E）-8-（3-氯苯乙烯基）咖啡因（CSC），其酶抑制剂解离常数（K（i）值）为128 nM。在本研究中，我们制备了其他咖啡因和苯并咪唑类似物，以试图鉴定出具有改善的MAO-B抑制能力同时仍可逆地起作用的化合物。在咖啡因类似物中，最有效的抑制剂是（E）-8-（3,4-dichlorostyryl）咖啡因，其K（i）值为36 nM，约为CSC的3.5倍。在苯并咪唑类似物中最有效的抑制剂是（E）-2-（4-三氟甲基苯乙烯基）-1-甲基苯并咪唑，其K（i）值为430 nM。SAR分析表明，（E）-2-苯乙烯基-1-甲基苯并咪唑类似物对MAO-B的抑制作用取决于与苯乙烯基苯环C-4连接的取代基的Taft空间参数（E） 。具有很大空间位

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.046

文献信息

• Nano CuO-catalyzed C–H functionalization of 1,3-azoles with bromoarenes and bromoalkenes
  作者：Wu Zhang、Yujie Tian、Na Zhao、Yuanyuan Wang、Jia Li、Zhenghua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.065

  日期：2014.9

  Copper oxide catalyzed direct C–H arylation and alkenylation of aromatic heterocycles using aryl and alkenyl bromides have been developed and have been applied to the C–H functionalization of a variety of 1,3-azoles like benzoxazole, benzothiazole, 1-methylbenzimidazole, and 1-methylimidazole, with moderate to excellent yields. The best performance has been achieved in the presence of PPh3 when average

  已经开发出使用芳基和烯基溴化物的氧化铜催化芳族杂环的直接C–H芳基化和烯基化反应，并将其应用于各种1,3-唑类的C–H官能化，如苯并恶唑，苯并噻唑，1-甲基苯并咪唑和1-甲基咪唑，具有中等至优异的收率。当Cuh纳米粒子的平均尺寸为6.5 nm时，在PPh 3的存在下已实现了最佳性能。该催化剂可以回收和再利用而不会显着降低其催化活性。
• Ramaiah; Dubey; Eswara Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 904 - 914
  作者：Ramaiah、Dubey、Eswara Rao、Ramanatham、Kumar、Grossert、Hooper

  DOI：——

  日期：——
• STYRYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0830345A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• DUAL ACTING FKBP12 AND FKBP52 INHIBITORS
  申请人：PLEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200399219A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Provided are novel compounds of Formulas (I) and (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as dual FKBP12/FKABP inhibitors. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formulas (I) and (II) and their use in treating Parkinson's disease.
• [EN] STYRYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION<br/>[FR] DERIVES DE STYRYL BENZIMIDAZOLE INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION DES CELLULES MUSCULAIRES LISSES
  申请人：——

  公开号：WO1996039391A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  [EN] Disclosed herein are compounds of formula (I) or (II), wherein R is phenyl or substituted phenyl; or R is furyl, pyridyl or quinolinyl; R1 and R2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, nitro, carboxyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; R3 is hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl; R4 and R5 are hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as inhibitors of smooth muscle cell proliferation.
  [FR] Composés de formule (I) ou (II), dans lesquelles R est phényle ou phényle substitué; ou R est furyle, pyridyle ou quinolinyle; R1 et R2 sont hydrogène, halogène, alkyle, alcoxy, nitro, carboxyle, alcoxy-carbonyle ou aryloxycarbonyle; R3 est hydrogène, alkyle, aryle ou arylalkyle; R4 et R5 sont hydrogène ou alkyle; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable, servant d'inhibiteurs de la prolifération des cellules musculaires lisses.