(Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-11-hexadecen-6-yne | 65370-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-11-hexadecen-6-yne
• 英文别名: 2-[(Z)-hexadec-11-en-6-ynoxy]oxane
• CAS: 65370-59-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: KATCZHWUYXQSLX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-11-hexadecen-6-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 氢气 作用下， 生成 (6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tomida, Ichiro; Umeda, Ichiro; Kudo, Ikuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2143 - 2146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 甲醇 、 正丁基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-11-hexadecen-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components ofAntheraea pernyiandA. polyphemus(Lepidoptera: Saturniidae)

  摘要：

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26348

文献信息

• Pheromone XXXVII. Eine stereospezifische synthese der komponenten des sexualpheromons von antherea polyphemus, (E)-6,(Z)-11-hexadecadienylacetat und (E)-6,(Z)-11-hexadecadienal.
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Kedong Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92387-1

  日期：1981.1

  Starting from the aldehydes 2 and 9 the acetylene 16 is prepared via the borane 15 by means of a combined Wittig reaction-hydroboration reaction sequence. 16 may be converted into the (E)-6,(Z)-11-hexadecadienylacetate (18) and the corresponding aldehyde 19. The synthetic route proceeds with high stereospecifity (isomeric purity of 18 and 19 ⩾ 97%).

  从乙醛2和9开始，乙炔16通过硼烷15借助于组合的Wittig反应-氢硼化反应顺序而制备。16可以转化为（E）-6，（Z）-11-十六碳二烯基乙酸酯（18）和相应的醛19。合成路线以高立体专一性进行（异构体纯度18和19≥97％）。
• Tomida, Ichiro; Umeda, Ichiro; Kudo, Ikuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2143 - 2146
  作者：Tomida, Ichiro、Umeda, Ichiro、Kudo, Ikuko、Kayahara, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6<i>E</i>,11<i>Z</i>)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6<i>E</i>,11<i>Z</i>)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components of<i>Antheraea pernyi</i>and<i>A. polyphemus</i>(Lepidoptera: Saturniidae)
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Neelakanthi E. Gunawardena

  DOI：10.1055/s-1992-26348

  日期：——

  (6E,11Z)-Hexadecadienyl acetate (15) and the corresponding aldehyde 16, the female sex pheromone components of Antheraea pernyi and A. polyphemus (Lepidoptera; Saturniidae) have been synthesized in 32 % and 27 % overall yields, respectively, and in 99 % isomeric purity. Tetrahydropyran (1) was used as the starting material to obtain 5-bromopentanol (3) which was subsequently chain elongated to 7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-heptyne (5) by the standard procedures. The organolithium compound from 5 was coupled with (Z)-1-bromo-4-nonene (11), obtained from the Wittig reaction between pentyltriphenylphosphonium bromide (9) and 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butanal (8) followed by bromination. The product, (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-11-hexadecen-6-yne (12) which resulted, was reduced with sodium/liquid ammonia to give 13 with the E-6 bond. Removal of the protecting group resulted in the desired alcohol 14 which on acetylation and oxidation gave the desired acetate 15 and the aldehyde 16, respectively.

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。