1-methyl-2-[β-(5-nitrothien-2-yl)vinylene]-1H-benzimidazole | 1426163-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-[β-(5-nitrothien-2-yl)vinylene]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-(5-nitrothiophen-2-yl)ethenyl]benzimidazole
• CAS: 1426163-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: XULRRZKEKVUXKA-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基苯并咪唑 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-2-[β-(5-nitrothien-2-yl)vinylene]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲基-2- [β-（2'-噻吩基）亚乙烯基] -1H-苯并咪唑的合成及一些转化

  摘要：

  在熔融氯化锌存在下，1，2-二甲基苯并咪唑与噻吩-2-醛的缩合产生1-甲基-2- [β-（2-噻吩基）亚乙烯基] -1 H-苯并咪唑。研究了其亲电取代反应（硝化，溴化，磺化，甲酰化，酰化）。所有反应都发生在噻吩环的5位。仅在二氯乙烷中溴化的情况下，才获得5'，5（6）-二溴衍生物。报道了噻吩基苯并咪唑包括亚乙烯基和没有亚乙烯基的质子化分子碳原子上总正电荷的量子化学计算数据。

  DOI：

  10.1134/s1070363213010155

文献信息

• Synthesis and some transformations of trans-1-methyl-2-[β-(2′-thienyl)vinylene]-1H-benzimidazole
  作者：E. V. Illenzeer、M. M. El’chaninov、A. A. Alexandrov

  DOI：10.1134/s1070363213010155

  日期：2013.1

  -benzimidazole. Its electrophilic substitution reactions (nitration, bromination, sulfonation, formylation, acylation) were studied. All the reactions occur in the 5-position of the thiophene ring. Only in the case of bromination in dichloroethane 5′,5(6)-dibromo-derivative was obtained. Data of the quantum-chemical calculations of the total positive charge on the carbon atoms of the protonated molecules

  在熔融氯化锌存在下，1，2-二甲基苯并咪唑与噻吩-2-醛的缩合产生1-甲基-2- [β-（2-噻吩基）亚乙烯基] -1 H-苯并咪唑。研究了其亲电取代反应（硝化，溴化，磺化，甲酰化，酰化）。所有反应都发生在噻吩环的5位。仅在二氯乙烷中溴化的情况下，才获得5'，5（6）-二溴衍生物。报道了噻吩基苯并咪唑包括亚乙烯基和没有亚乙烯基的质子化分子碳原子上总正电荷的量子化学计算数据。