N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide | 1197208-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]benzamide；rac-N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]benzamide
• CAS: 1197208-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: MGHXBZCCOMKWEG-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.5-179.8 °C
• 沸点：
  423.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-((1R,2R)-2-azidocyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性三唑基卤素键供体的合成

  摘要：

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610864
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的仿生鸟嘌呤基有机催化剂的设计与开发

  摘要：

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200118
• 作为试剂：
  描述：

  benzylidene urea 、 乙酰乙酸乙酯 在 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到ethyl (R)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单手性伯胺催化剂催化的高对映选择性Biginelli反应：二氢嘧啶的不对称合成

  摘要：

  几种手性伯胺被引入作为不对称Biginelli反应的有机催化剂。反应是在室温下，使用由手性双官能伯胺-吡啶5j和盐酸组成的混合催化剂在1,4-二恶烷/ CHCl 3（8/2，v / v）的混合溶剂中进行的。在温和条件下，以中等至高收率获得了相应的二氢嘧啶，其中ee高达> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.027

文献信息

• Design and Development of Bioinspired Guanine-Based Organic Catalyst for Asymmetric Catalysis
  作者：Gal Suez、Victoria Bloch、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/ejoc.201200118

  日期：2012.4

  Design, preparation, and studies of a family of new organic catalysts are presented. The design of the catalysts is inspired by the ability of DNA nucleobases to develop precise and explicit hydrogen bonds. We have shown that this phenomenon can be used to create a useful organic catalyst that demonstrates a recognition pattern similar to those of common organic substrates. A selected bifunctional

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。
• Directing the Activation of Donor-Acceptor Cyclopropanes Towards Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions by Brønsted Base Catalysis
  作者：Jakob Blom、Andreu Vidal-Albalat、Julie Jørgensen、Casper L. Barløse、Kamilla S. Jessen、Marc V. Iversen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201706150

  日期：2017.9.18

  first stereoselective organocatalyzed [3+2] cycloaddition reaction of donor-acceptor cyclopropanes is presented. By using an optically active bifunctional Brønsted base catalyst, racemic di-cyano cyclopropylketones can be activated to undergo a stereoselective 1,3-dipolar reaction with mono- and polysubstituted nitroolefins. The reaction affords functionalized cyclopentanes with three contiguous stereocenters

  极性末端：介绍了供体-受体环丙烷的第一个立体选择性有机催化的[3 + 2]环加成反应。通过使用旋光性双官能布朗斯台德碱催化剂，外消旋二氰基环丙基酮可以被活化，从而与单或多取代的硝基烯烃发生立体选择性的1,3-偶极反应。该反应以高产率和立体选择性提供具有三个连续的立体中心的官能化的环戊烷。
• Monoimines derived from (1<i>R</i>,2<i>R</i>)-1,2-diaminocyclohexane in aza-Diels-Alder reaction: Synthesis and characterization of sulfur derivatives based on the 2-azanorbornyl skeleton
  作者：Mateusz Dorsz、Karolina Kleniewska、Elżbieta Wojaczyńska

  DOI：10.1080/10426507.2015.1064924

  日期：2016.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Enantiomerically pure bicyclic derivatives of 2-azanorbornane containing sulfonamide, amide, and thiourea functionalities were synthesized using aza-Diels-Alder reaction.

  图形摘要摘要使用氮杂-狄尔斯-阿尔德反应合成含有磺酰胺、酰胺和硫脲官能团的2-氮杂降冰片烷的对映体纯双环衍生物。
• A novel organocatalyst for direct asymmetric Michael additions of cyclohexanone to nitroolefins
  作者：Jun Zhong、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.11.020

  日期：2013.2

  A novel catalyst combining pyrrolidinyl and cyclohexanediamine was designed and synthesized. Only 5 mol% of catalyst loading was required for enantioselective Michael additions of cyclohexanone and nitroolefins affording desired gamma-nitroketones with >99% yield, up to 91% ee and up to >99/1 dr under mild conditions. The enantioselectivity of the product could be further improved to >99% ee after a single recrystallization in petroleum ether/ethyl acetate. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Benzoin Condensation Reactions Involving a Bifunctional Protic Pentafluorophenyl-Substituted Triazolium Precatalyst
  作者：Louise Baragwanath、Christopher A. Rose、Kirsten Zeitler、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo902018j

  日期：2009.12.4

  Improved catalyst design by incorporating a hydrogen bond donating substituent to improve enantiocontrol together with an acidifying pentafluorophenyl substituent to enhance catalyst efficiency results in a triazolium ion precatalyst that promotes the asymmetric archetypal benzoin condensation with excellent efficiency and unprecedented enantioselectivity.