ethyl 2-phenyl-2H-azirine-3-carboxylate | 107973-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2H-azirine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Carbethoxy-2-phenyl-2H-azirin
• CAS: 107973-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: BWKCVIQTKRUQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2H-azirine-3-carboxylate 、 苯甲亚胺酸乙酯 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,4-二苯基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化乙烯法 合成多官能咪唑†

  摘要：

  已经开发了具有活化的亚胺的乙烯基叠氮化物的有效环合，用于合成多官能化的咪唑衍生物。该反应包括2个乙烯基叠氮化物的热分解ħ -azirines，2个亲核攻击ħ与活化亚胺和随后的环化，以期望的咪唑-azirines。

  DOI：

  10.1039/c5ra07320k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-phenylacrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenyl-2H-azirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化乙烯法 合成多官能咪唑†

  摘要：

  已经开发了具有活化的亚胺的乙烯基叠氮化物的有效环合，用于合成多官能化的咪唑衍生物。该反应包括2个乙烯基叠氮化物的热分解ħ -azirines，2个亲核攻击ħ与活化亚胺和随后的环化，以期望的咪唑-azirines。

  DOI：

  10.1039/c5ra07320k

文献信息

• Safe generation and use of bromine azide under continuous flow conditions – selective 1,2-bromoazidation of olefins
  作者：David Cantillo、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c5ob02425k

  日期：——

  Hazardous bromine azide (BrN₃) can be safely generated and reacted with olefins in a continuous flow reactor under irradiation with light.

  危险的溴化氮化合物（BrN₃）可以在连续流动反应器中，在光照下安全地生成并与烯烃发生反应。
• Reactivity of 2-halo-2H-azirines. Part 3: Dehalogenation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylates
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Ana L Cardoso、António M.d'A Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00248-5

  日期：2003.3

  The dehalogenation of 2-halo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates is described. Using sodium borohydride and tributyltin hydride 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates were obtained in moderate yields. The synthesis of a new 2-bromo-2H-azirines with a chiral auxiliary, 10-phenylsulfonylisobornyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate, is reported. Its dehalogenation led to 10-phenylsulfonylisobomyl 2H-azirine-2-carboxylate as single stereoisomer together with the formation of 10-phenylsulfonylisobomyl acetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine along with NHBoc as a leaving group
  作者：Pai Tang、Di Ke、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.008

  日期：2019.8

  An efficient method for the synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine has been developed. Starting from vinyl azide and amidine, this transformation proceeds without any additives and the obtained imidazoles can be decorated with ester functional group that is a promising site for further modification.

  已经开发了一种由乙烯基叠氮化物和im合成多官能咪唑的有效方法。从叠氮化乙烯和am开始，这种转化无需任何添加剂即可进行，并且所得的咪唑可以用酯官能团修饰，该酯官能团是进一步修饰的有希望的部位。
• Synthesis of poly-functionalized imidazoles via vinyl azides annulation
  作者：Jing Luo、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Xingyu Liu、Ke Shu、Pai Tang、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c5ra07320k

  日期：——

  An efficient annulation of vinyl azides with activated imines has been developed for the synthesis of poly-functionalized imidazole derivatives. This reaction includes thermal decomposition of vinyl azides to 2H-azirines, nucleophilic attack of 2H-azirines with activated imines and subsequent cyclization to desired imidazoles.

  已经开发了具有活化的亚胺的乙烯基叠氮化物的有效环合，用于合成多官能化的咪唑衍生物。该反应包括2个乙烯基叠氮化物的热分解ħ -azirines，2个亲核攻击ħ与活化亚胺和随后的环化，以期望的咪唑-azirines。