bis-(E)-β-styryl selenide | 67502-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(E)-β-styryl selenide
• 英文别名: (E,E)-distyryl selenide；[(E)-2-[(E)-2-phenylethenyl]selanylethenyl]benzene
• CAS: 67502-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Se
• 分子量: 285.247
• InChiKey: RPQHJXXTYDPTTH-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  402.5±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 bis-(E)-β-styryl selenide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(E)-1-phenylhept-1-en-3-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enynes by Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Divinylic Chalcogenides with Alkynes

  摘要：

  (Z,Z)- and (E,E)-divinylic selenides and telurides undergo direct coupling with terminal alkynes in the presence of a nickel/CuI catalyst at room temperature to give (Z)- and (E)-enyne systems in good yields and with complete retention of configuration.

  DOI：

  10.1021/jo0261707
• 作为产物：
  描述：

  (E)-phenylethenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到bis-(E)-β-styryl selenide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基（苯基）碘鎓盐与硒化钠、硫化钠、叠氮化钠和硫氰酸钾立体选择性反应的研究

  摘要：

  研究了乙烯基（苯基）碘盐与硒化钠、硫化钠、叠氮化钠和硫氰酸钾的反应。二乙烯基硒化物、二乙烯基硫化物、乙烯基叠氮化物和乙烯基硫氰酸酯以良好的收率立体选择性地合成。

  DOI：

  10.3184/030823407x209697

文献信息

• Stereospecific synthesis of divinyl selenides nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides by vinyl selenide anions
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Donatella Chianelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87402-0

  日期：1986.1

  Vinyl alkyl selenides can be dealkylated by nucleophilic substitution or by electron transfer to give vinyl selenide anions which retain the configuration of the starting products. The same anions are also produced by electron transfer from vinyl acetyl selenides. The vinyl selenide anions react with vinyl halides, in DMF or DMA, to give divinyl selenides. These reactions occur with retention of configuration

  乙烯基烷基硒化物可通过亲核取代或通过电子转移脱烷基，得到保留起始产物构型的乙烯基硒化物阴离子。同样的阴离子也可以通过电子转移从乙烯基乙酰硒化物中产生。硒化乙烯基阴离子与卤化乙烯基在DMF或DMA中反应，生成二乙烯基硒化物。这些反应在保留构型的情况下发生，代表了未活化乙烯基卤化物亲核取代的新例子。
• Preparation and nickel-catalyzed coupling reactions of divinylic selenides
  作者：Claudio C. Silveira、Paulo Cesar S. Santos、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01773-2

  日期：2002.10

  The preparation of divinylic selenides by the reaction of selenium bis-phosphonate with aromatic aldehydes is described. The nickel-catalyzed cross coupling of the divinylic selenides with Grignard reagents was also studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TESTAFERRI, L.;TIECCO, M.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 1, 63-69
  作者：TESTAFERRI, L.、TIECCO, M.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Enynes by Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Divinylic Chalcogenides with Alkynes
  作者：Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga、Adriano S. Vieira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo0261707

  日期：2003.1.1

  (Z,Z)- and (E,E)-divinylic selenides and telurides undergo direct coupling with terminal alkynes in the presence of a nickel/CuI catalyst at room temperature to give (Z)- and (E)-enyne systems in good yields and with complete retention of configuration.
• Study on the Stereoselective Reactions of Vinyl(phenyl)Iodonium Salts with Sodium Selenide, Sodium Sulfide, Sodium Azide and Potassium Thiocyanate
  作者：Jie Yan、Hongwei Jin、Zhenchu Chen

  DOI：10.3184/030823407x209697

  日期：2007.4

  The reactions of vinyl(phenyl)iodonium salts with sodium selenide, sodium sulfide, sodium azide and potassium thiocyanate have been studied. Divinylic selenides, divinylic sulfides, vinylic azides and vinylic thiocyanates were synthesised stereoselectively in good yields.

  研究了乙烯基（苯基）碘盐与硒化钠、硫化钠、叠氮化钠和硫氰酸钾的反应。二乙烯基硒化物、二乙烯基硫化物、乙烯基叠氮化物和乙烯基硫氰酸酯以良好的收率立体选择性地合成。