anthraquinone-1-acetic acid | 40338-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthraquinone-1-acetic acid
• 英文别名: 1-carboxymethylanthraquinone；9'.10'-Dihydro-9'.10'-dioxanthrylessigsaeure；Anthrachinon-1-yl-essigsaeure；Anthrachinon-1-essigsaeure；Anthraquinone-acetic acid；2-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetic acid
• CAS: 40338-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: JWPRWTACQJPGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthraquinone-1-acetic acid 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到anthracene 1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。62.与结肠肿瘤活性药物9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸有关的三环化合物的构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸的三环类似物，并评估了它们在小鼠皮下植入的结肠38肿瘤中引起出血性坏死的能力，以期扩展其结构-活性关系。这个系列。如先前在黄酮8-乙酸（FAA）的类似物中所发现的（Atwell等人，Anti-Cancer Drug Des。1989，4，161），XAA核的所有电子修饰均导致活性的严重降低或完全取消。 ，表明结构-活性关系狭窄。计算了许多化合物的偶极矩，发现分子偶极矩离开这些分子芳族部分平面的程度很大程度上取决于乙酸部分相对于乙酸部分的贡献。三环系统。偶极矩的大小与活动之间似乎没有任何一般的关系。但是，对于含有9-羰基官能团的化合物，偶极向量的方向可能很重要。在所有具有位于乙酸侧链周围的醚基的化合物中，该化合物与侧链OH之间存在接近的途径（约2.4 A）。

  DOI：

  10.1021/jm00106a003
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 anthraquinone-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCURING METHOD, COMPOUND AND COMPOSITION USED THEREIN

  摘要：

  本发明的一个目标是提供一种光固化方法，该方法使得能够快速高效地获得交联产物（树脂），以及用于光固化方法的化合物和含有该化合物的光固化树脂组合物。本发明涉及一种光固化方法，该方法包括在步骤1和步骤2之后执行的步骤1和步骤2，以及用于光固化方法的化合物和含有该化合物的光固化树脂组合物。步骤1：这是一个步骤，在该步骤中，在（A）具有通过光照生成自由基的羰基和通过光照脱羧生成羧基的化合物的存在下，（B）具有巯基或（甲基）丙烯基的硅烷偶联剂在酸性条件下与（C）水反应，以获得具有巯基或（甲基）丙烯基和至少一个硅醇基团的（D）硅烷化合物。步骤2：这是一个步骤，在该步骤中，在化合物（A）和（E）具有通过光照生成自由基的羰基和通过光照脱羧生成碱基的化合物的存在下，通过照射光线使化合物（A）和化合物（E）在反应系统中产生碱性条件，通过脱羧化合物（A）的羧基并从化合物（E）中生成碱基，并从化合物（A）和化合物（E）中生成自由基，从而生成包含从硅烷化合物（D）派生的构造单元的交联产物，如果需要，还可以从具有两个或更多可聚合不饱和基团的化合物（F）中派生。

  公开号：

  US20190055210A1

文献信息

• Regioselective Carboxylation of 9-Xanthenones with Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.474

  日期：1983.2

  Seven 9-xanthenones were oxidized with manganese(III) acetate to give carboxy-, dicarboxy-, (acetoxymethyl)(carboxy)-, (carboxy)(hydroxymethyl)-, and acetoxymethyl-9-xanthenones, and to yield small amounts of (carboxymethyl)(carboxy)-, carboxymethyl-, (acetoxymethyl)(carboxymethyl)-, bis(acetoxymethyl)-, and diacetoxymethyl-9-xanthenones. The carboxyl group was preferentially introduced into the peri positions and the acetoxymethyl groups were located at positions ortho to the methoxyl or methyl group. The regioselectivity and mechanism of the carboxylation reaction is discussed briefly.

  用乙酸锰（III）氧化 7 种 9-氧杂蒽酮，得到羧基、二羧基、(乙酰氧甲基)(羧基)-、(羧基)(羟甲基)- 和乙酰氧甲基-9-氧杂蒽酮、并生成少量(羧甲基)(羧基)-、羧甲基-、(乙酰氧甲基)(羧基甲基)-、双(乙酰氧甲基)-和双乙酰氧甲基-9-氧杂蒽酮。羧基被优先引入周边位置，乙酰氧甲基则位于甲氧基或甲基的正交位置。本文简要讨论了羧化反应的区域选择性和机理。
• Process for preparing 1-aza-2-hydroxybenzanthrone
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US03960866A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  1-AZA-2-HYDROXYBENZANTHRONE, USEFUL AS AN INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING DYES IS OBTAINED BY THE DIRECT REACTION OF ALKYL ESTERS OF ANTHRAQUINONE-1-ACETIC ACID WITH AMMONIA IN HYDROXYLATED SOLVENTS AND IN THE PRESENCE OF STRONG BASES AND/OR REDUCING SUBSTANCES.

  1-AZA-2-HYDROXYBENZANTHRONE是一种有用的中间体，用于合成染料，其通过在含有羟基溶剂和强碱和/或还原物的情况下，将蒽醌-1-乙酸烷基酯直接与氨反应而得到。
• Photocuring method, compound and composition used therein
  申请人：FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation

  公开号：US10774062B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  An object of the present invention is to provide a photocuring method, which makes it possible to rapidly and efficiently obtain a crosslinked product (resin), a compound used in the photocuring method, and a photocuring resin composition containing the compound. The present invention relates to a photocuring method, which comprises a step 1 and a step 2 performed after the step 1, a compound used in the photocuring method, and a photocuring resin composition containing the compound. Step 1: this is a step in which in the presence of (A) compound having a carbonyl group generating a radical by photoirradiation and a carboxyl group decarboxylated by photoirradiation, (B) silane coupling agent having a mercapto group or a (meth)acryl group is reacted with (C) water under acidic conditions to obtain (D) silane compound having a mercapto group or a (meth)acryl group and at least one silanol group. Step 2: this is a step in which in the presence of the compound (A) and (E) compound having a carbonyl group generating a radical by photoirradiation and a group generating a base by being decarboxylated by photoirradiation, the compound (A) and the compound (E) are irradiated with light to create alkaline conditions in a reaction system by decarboxylating the carboxyl group of the compound (A) and generating a base from the compound (E), and radicals are generated from the compound (A) and the compound (E) to generate a crosslinked product containing a constitutional unit derived from the silane compound (D) from the silane compound (D) and, if necessary, from (F) compound having two or more polymerizable unsaturated groups.

  本发明的目的是提供一种光固化方法，该方法可以快速有效地获得交联产品（树脂）、光固化方法中使用的化合物以及含有该化合物的光固化树脂组合物。 本发明涉及一种光固化方法，它包括步骤 1 和在步骤 1 之后进行的步骤 2、光固化方法中使用的化合物以及含有该化合物的光固化树脂组合物。 步骤 1：这是一个步骤，在(A)具有通过光照射产生自由基的羰基和通过光照射脱羧的羧基的化合物存在下，(B)具有巯基或（甲基）丙烯酰基的硅烷偶联剂与(C)水在酸性条件下反应，得到(D)具有巯基或（甲基）丙烯酰基和至少一个硅烷醇基的硅烷化合物。 步骤 2：这一步是在化合物（A）和（E）存在的情况下，化合物（A）和化合物（E）具有通过光照射产生自由基的羰基和通过光照射脱羧产生碱的基团，用光照射化合物（A）和化合物（E），通过脱羧化合物（A）的羧基和从化合物（E）中产生碱，在反应体系中形成碱性条件、并从化合物（A）和化合物（E）中生成自由基，以生成含有由硅烷化合物（D）和（如有必要）由具有两个或两个以上可聚合的不饱和基团的化合物（F）衍生出的结构单元的交联产物。
• GORELIK M. V.; KAZANKOV M. V.; BERNADSKIJ M. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 12, 2569-2577
  作者：GORELIK M. V.、 KAZANKOV M. V.、 BERNADSKIJ M. I.

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE, GORDON W.;ATWELL, GRAHAM J.;PALMER, BRIAN D.;BOYD, PETER D. W.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 491-496
  作者：REWCASTLE, GORDON W.、ATWELL, GRAHAM J.、PALMER, BRIAN D.、BOYD, PETER D. W.+

  DOI：——

  日期：——