2-Methyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5,2-benzoxazinone | 138713-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5,2-benzoxazinone
• 英文别名: 2-Methyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5,2-benzoxazonine；2-methyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-5,2-benzoxazonine
• CAS: 138713-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WFHKTRIHJAJELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-4-methyl-4-<(trimethylsilyl)methyl>morpholinium iodide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-Methyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5,2-benzoxazinone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3-Aryl-4-methylmorpholinium-4-methylides

  摘要：

  氟离子诱导的 3-芳基-4-甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)甲基]吗啉鎓碘化物 5a,b 的脱甲硅烷基化反应得到 4-甲基-6-苯基-1,4-氧氮杂环庚烷（9a，史蒂文斯重排产物） 5a，和来自5b的10-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4,6,11a-六氢-5,2-苯并恶嗪(7b)。然而，在 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，两个反应均得到 10-取代的 2-甲基-1,2,3, 4,6,7-六氢-5,2-苯并恶唑啉 8a,b（Sommelet-Hauser 重排产物）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26627

文献信息

• Rearrangement of 3-Aryl-4-methylmorpholinium-4-methylides
  作者：Tomoko Kitano、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1991-26627

  日期：——

  Fluoride-ion induced desilylation reaction of 3-Aryl-4-methyl-4-[(trimethylsilyl)methyl]morpholinium iodides 5a,b gave 4-methyl-6-phenyl-1,4-oxazepane (9a, Stevens rearrangement product) from 5a, and 10-methoxy-2-methyl-1,2,3,4,6, 11a-hexahydro-5,2-benzoxazonine (7b) from 5b. In the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, however, both reactions afforded 10-substituted 2-methyl-1,2,3, 4,6,7-hexahydro-5,2-benzoxazonines 8a,b (Sommelet-Hauser rearrangement products).

  氟离子诱导的 3-芳基-4-甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)甲基]吗啉鎓碘化物 5a,b 的脱甲硅烷基化反应得到 4-甲基-6-苯基-1,4-氧氮杂环庚烷（9a，史蒂文斯重排产物） 5a，和来自5b的10-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4,6,11a-六氢-5,2-苯并恶嗪(7b)。然而，在 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，两个反应均得到 10-取代的 2-甲基-1,2,3, 4,6,7-六氢-5,2-苯并恶唑啉 8a,b（Sommelet-Hauser 重排产物）。