1-ethynyl-9,10-anthraquinone | 72307-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-ethynyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-ethylnylanthraquinone；1-ethynylanthraquinone；1-Ethinylanthraquinon；1-Ethynylanthracene-9,10-dione
• CAS: 72307-79-0
• 化学式: C₁₆H₈O₂
• 分子量: 232.238
• InChiKey: BCGJFAVYZTZPTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >175 °C (decomp)
• 沸点：
  431.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-9,10-anthraquinone 在 硫酸 、 氨 、 锌 作用下， 生成 1-蒽甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳族羧酸与七（2,6-二-O-甲基）环麦芽七糖在氯仿和水中的络合

  摘要：

  摘要通过紫外吸收法，诱导cd法和核磁共振光谱法研究了各种芳族​​羧酸与七（2,6-二-O-甲基）环麦芽七糖（DM-βCD）在氯仿和水中的络合作用。二甲基氨基苯甲酸的包合物在水中呈轴向，但在氯仿中呈赤道或盖型；蒽-9-羧酸的包合物在水中呈轴向；而在氯仿中呈赤道形； -1--1-羧酸的包合物在水中呈盖状。在pH 9.0下，二茂铁羧酸的pH取决于羧基的解离。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85174-2
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynylanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.17h， 以66%的产率得到1-ethynyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic derivatives of anthraquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953587

文献信息

• Mechanism of С-Н cyclization of alkynylanthraquinones into thienoanthraquinones with the participation of sodium sulfide
  作者：Lidiya Fedenok、Fedor Dultsev、Igor Barabanov、Nikolay Polyakov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.023

  日期：2017.11

  anthrahydroquinone, which is inactive in the main reaction. We present a new cyclization mechanism with the key stage involving the electrophilic displacement of H, which results in the formation of the reaction product 2 and elimination of S. In the reaction medium atomic sulfur is transformed into S2, which initiates the next cyclization act. This determines the chain nature of cyclization with the participation

  炔基-9,10-蒽醌的CH-环化1到thienoanthraquinones 2被示出为通过中性S为发起2分子，不是如假定在CH-环化的现有模型的nucleophiolic取代的硫化物阴离子H. S 2的形成在反应介质中发生，这是因为底物1被Na 2 S部分还原成相应的蒽氢醌，而后者在主反应中没有活性。我们提出了一种新的环化机理，其关键阶段涉及H的亲电置换，这导致了反应产物2的形成。在反应介质中，原子硫被转化为S 2，从而引发下一个环化作用。这决定了在S 2的参与下环化的链性质。在该模型中，通过引入能够通过简单还原生成S 2的中性醌，提出了提高目标硫代蒽蒽醌产率的途径。
• Platinadithiolene-conjugated pyrylium salt with strong intramolecular donor–acceptor interaction
  作者：Koya Prabhakara Rao、Tetsuro Kusamoto、Ryota Sakamoto、Yuki Yamamoto、Shoko Kume、Masayuki Nihei、Hiroki Oshio、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c0cc04762g

  日期：——

  Protonation of a new platinum complex, Pt(1-pdtAq)(tBu2bpy), where 1-pdtAq is 1-(phenyldithiolenethynyl)anthraquinone, afforded a cyclized structure, [Pt(1-pdtPyl)(tBu2bpy)]+, with a unique electronic structure due to intense intramolecular charge transfer.

  新型铂络合物 Pt(1-pdtAq)(tBu2bpy)（其中 1-pdtAq 是 1-（苯基二硫环戊炔基）蒽醌）的质子化产生了一种环化结构 [Pt(1-pdtPyl)(tBu2bpy)]+，由于强烈的分子内电荷转移，这种铂络合物具有独特的电子结构。
• Conformational Flexibility of Fused Tetracenedione Propellers Obtained from One-Pot Reductive Dimerization of Acetylenic Quinones
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Denis S. Baranov、Victor I. Mamatyuk、Dmitry S. Fadeev、Yurii V. Gatilov、Aleksandr A. Stepanov、Nadezhda V. Vasilieva、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo502543b

  日期：2015.2.6

  Reductive dimerization of acetylenic anthraquinones provides synthetic access to flexible nonplanar polyaromatics with a tetracenedione core. In solution, these nonplanar, contorted polycycles exist as equilibrating mixtures of two symmetric conformers. The fused tetracenediones are easily reduced and exhibit rich electrochemical behavior.
• Synthesis of ethynylanthraquinones
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00962314

  日期：1987.4
• Nucleophilic addition of secondary mines to acetylenylakthraquinones
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00954230

  日期：1986.4