(3S)-3-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-2,5-pyrrolidin-dione | 203929-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S)-3-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-2,5-pyrrolidin-dione
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 203929-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃Si
• 分子量: 229.351
• InChiKey: DLSHRVUWUSMYBL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-2,5-pyrrolidin-dione 在 samarium diiodide 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,7aR)-2-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-7a-hydroxy-3-pyrrolizidinone
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物促进的N-（ω-碘烷基）酰亚胺环化成多羟基化的吲哚齐酮和吡咯烷酮：（+）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9913762
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy succinimide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(3S)-3-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-2,5-pyrrolidin-dione
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物促进的N-（ω-碘烷基）酰亚胺环化成多羟基化的吲哚齐酮和吡咯烷酮：（+）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9913762

文献信息

• A Versatile Approach to the Activated Form of (3S, 4R)-Statine and Its Analogues
  作者：Pei Qiang Huang、Jian Liang Ye、Zhong Chen、Yuan Ping Ruan、Jing Xing Gao

  DOI：10.1080/00397919808005095

  日期：1998.2

  A concise and versatile approach to the activated form of(3S, 4R)-statine 6 and its analogues is described. The key steps involve reductive alkylation of (S)-O-tert-butyldimethysilylmalimide 12.
• Samarium Diiodide-Promoted Cyclization of <i>N</i>-(ω-Iodoalkyl)imides to Polyhydroxylated Indolizidinones and Pyrrolizidinones:  Synthesis of (+)-Lentiginosine
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Yeonbae Lee

  DOI：10.1021/jo9913762

  日期：2000.1.1