9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile | 37649-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanoanthraquinone；9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbonitrile；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonitril；Anthrachinon-carbonsaeure-(2)-nitril；2-Cyan-anthrachinon；2-cyano-anthraquinone；9,10-dioxoanthracene-2-carbonitrile
• CAS: 37649-98-2
• 化学式: C₁₅H₇NO₂
• 分子量: 233.226
• InChiKey: WOUWMLCELPTUSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  463.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 蒽醌-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DE243788

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基蒽醌 在 氢溴酸 、 双氧水 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用无机无金属试剂将甲基芳烃一锅法转化为芳香腈

  摘要：

  通过用水溶液处理，各种甲基芳烃以良好到中等的产率转化为相应的芳香腈。HBr 和水溶液。H2O2，然后与分子碘和水溶液反应。氨在一锅程序中。本反应是一种有用的、实用的、无过渡金属和无有机试剂的方法，用于从甲基芳烃制备芳香腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402270

文献信息

• Base-Promoted Reactions of Hydroxyquinones with Pyrones: A Direct and Sustainable Entry to Anthraquinones and Naphthoquinones
  作者：Huangchao Yu、George A. Kraus

  DOI：10.1055/s-0039-1690106

  日期：2019.9

  Hydroxybenzoquinones and hydroxynaphthoquinones react with methyl coumalate and 5-cyanopyrone to generate anthraquinones and naphthoquinones in good to excellent yields.

  羟基苯醌和羟基萘醌与香豆酸甲酯和 5-氰基吡喃酮反应生成蒽醌和萘醌，收率良好至极好。
• Rh-catalyzed oxidation of anthracenes to anthraquinones using t-butylhydroperoxide
  作者：Paul Müller、Christiane Bobillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94122-4

  日期：1983.1

  Rh-catalyzed oxidation of 2-substituted anthracene with t-butylhydroperoxide affords anthraquinones in yields up to 90%, while V-catalyzed oxidation and stoichiometric oxidation with CrO3 are less efficient.

  用叔丁基氢过氧化物进行Rh催化的2-取代蒽的氧化，蒽醌的收率高达90％，而用CrO 3进行的V催化的氧化和化学计量的氧化效率较低。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US03984429A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Compounds of the general formula: ##SPC1## Wherein X represents a 5-[1H]-tetrazolyl group, R.sub.1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or a group --OR.sub.2, (in which R.sub.2 may be a lower alkyl or alkenyl group containing from 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by one or more hydroxy groups, an aryl group, an aryloxy group, an alkoxy group or a dialkylamino group) or a group --NR.sub.3 R.sub.4, in which R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different, represent a hydrogen atom, a lower alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy group, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom may form a ring which may optionally be substituted with another heteroatom and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have useful immunological activity and inhibit the release of spasmogen mediators.

  通式为：##SPC1## 其中X代表一个5-[1H]-四唑基团，R.sub.1代表氢原子、卤原子、羟基或基团--OR.sub.2，(其中R.sub.2可以是含有1至6个碳原子的较低烷基或烯基基团，可选地被一个或多个羟基取代，芳基、芳氧基、烷氧基或二烷基氨基基团)或基团--NR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，代表氢原子、含有1至6个碳原子的较低烷基基团，可选地被羟基取代，或R.sub.3和R.sub.4与氮原子一起可以形成一个环，该环可以可选地被另一个杂原子取代，以及其药用盐。这些化合物具有有用的免疫活性，并抑制痉挛原介质的释放。
• Catalytic cyanation of aryl iodides using DMF and ammonium bicarbonate as the combined source of cyanide: a dual role of copper catalysts
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c3cc47926a

  日期：——

  Cu(II)-catalyzed cyanation of aryl iodides has been developed using DMF and ammonium bicarbonate as the combined source of cyanide. It is assumed that copper is involved both in the generation of "CN" units from DMF-ammonia and in the cyanation of aryl halides. A range of electron-rich and fused (hetero)aryl iodides underwent cyanation resulting in moderate to good yields.

  使用DMF和碳酸氢铵作为氰化物的组合来源，已开发出Cu（II）催化的芳基碘化物的氰化反应。假定铜参与了由DMF氨产生的“ CN”单元和芳基卤化物的氰化。一系列富电子的和稠合的（杂）芳基碘化物进行氰化，导致中度到良好的收率。
• Olefinic and acetylenic compounds—II
  作者：H.P. Figeys、A. Dralants

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80018-8

  日期：1972.1

  Two new high-yield syntheses of dibenzobarrelene have been developed and applied to the case of 2-substituted derivatives; 2-chloro- and 2-cyanodibenzobarrelene have been synthesized.

  已经开发出了两种新的高产率的二苯并戊烯的合成方法，并将其应用于2-取代衍生物的情况。已经合成了2-氯-和2-氰基二苯并戊烯。

表征谱图