3-(4-nitrophenyl)thiophene | 28560-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)thiophene
• CAS: 28560-79-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: RJJDVDAZSZRRLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)thiophene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(噻吩-3-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有抗黑色素瘤活性的诱导衰老样表型的哌啶-3-甲酰胺衍生物

  摘要：

  本研究评估了诱导衰老的小分子在治疗黑色素瘤中的潜在用途。我们使用高通量筛选和基于图像的高内涵筛选技术筛选了市售的小分子文库。我们的研究结果表明，嵌入的N -arylpiperidine-3-carboxamide 支架诱导人黑色素瘤 A375 细胞的衰老样表型变化对正常细胞没有严重的细胞毒性。构建并检查了一个包含多种修饰类似物的重点文库，以评估从命中1开始的N-芳基哌啶-3-甲酰胺衍生物的构效关系。这项工作确定了一种具有显着抗增殖活性的新型化合物体外并展示了其中的关键结构部分。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00570
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于的PdCl一个简单的催化体系2（CH 3 CN）2在水中使用重氮盐的交叉偶联反应

  摘要：

  通过重氮盐并用的PdCl钾三氟硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基的化合物2（CH 3 CN）2作为在水中的催化剂和在不存在任何添加剂的，配体或基。此外，相同的温和催化系统是有效的用于与芳基重氮盐几个单烯烃之间的松田-Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.010

文献信息

• Modular and Selective Arylation of Aryl Germanes (C−GeEt ₃ ) over C−Bpin, C−SiR ₃ and Halogens Enabled by Light‐Activated Gold Catalysis
  作者：Grant J. Sherborne、Avetik G. Gevondian、Ignacio Funes‐Ardoiz、Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202005066

  日期：2020.9

  rapid and programmable construction of bi‐ or multiaryls. To this end, the next frontier of synthetic modularity will likely arise from harnessing the coupling space that is orthogonal to the powerful Pd‐catalyzed coupling regime. This report details the realization of this concept and presents the fully selective arylation of aryl germanes (which are inert under Pd0/PdII catalysis) in the presence of

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。
• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。
• [DE] VERFAHREN ZUR DURCHFÜHRUNG CHEMISCHER REAKTIONEN UNTER BETEILIGUNG VON AN FLUORIERTEN TRÄGERMATERIALIEN ÜBER FLUOR-FLUOR-WECHSELWIRKUNGEN ADSORBIERTEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR CARRYING OUT CHEMICAL REACTIONS INVOLVING COMPOUNDS ADSORBED ON FLUORINATED CARRIER MATERIALS BY MEANS OF FLUORINE-FLUORINE INTERACTIONS<br/>[FR] PROCEDE DE REALISATION DE REACTIONS CHIMIQUES EN PRESENCE DE COMPOSES ABSORBES SUR DES SUPPORTS FLUORES PAR INTERACTIONS FLUOR-FLUOR
  申请人：UNIV ALBERT LUDWIGS FREIBURG

  公开号：WO2004013068A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Durchführung einer chemischen Reaktion einer Verbindung B unter Beteiligung einer Verbindung A-F, wobei die Verbindung A-F an einem fluorierten Trägermaterial FT über Fluor-Fluor-Wechselwirkungen unter Bildung eines Adduktes (A-F):(FT) adsorbiert ist, dadurch gekenn-zeichnet, dass das Addukt (A-F):(FT) in einem geeigneten Lösungsmittel, welches die Verbindung B enthält, suspendiert wird, wordurch die Verbindung B unter Beteiligung der adsorbierten Verbindung A-F zu dem Reaktionsprodukt B' reagiert.

  这项发明涉及一种在涉及化合物A-F的情况下通过化合物B进行化学反应的方法，其中化合物A-F通过氟-氟相互作用吸附在氟化载体材料FT上形成一个加合物(A-F):(FT)，其特征在于，将加合物(A-F):(FT)悬浮在含有化合物B的适当溶剂中，从而使得化合物B在参与吸附的化合物A-F的作用下与反应产物B'发生反应。
• N,S-chelating triazole-thioether ligand for highly efficient palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Qiong Yan、Lei Zheng、Miaomiao Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.004

  日期：2019.8

  1,2,3-Triazole-thioether compounds could serve as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki reactions of various aryl iodides, bromides and chlorides. The reactions feature wide substrate scope and mild reaction conditions. Besides, shorter reaction time, lower catalyst loadings and quantitative yields with a turnover-frequency (TOF) value of up to 11,880 h−1 are other advantageous of this attractive

  1,2,3-三唑-硫醚化合物可以用作钯催化的各种芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki反应的有效配体。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，更短的反应时间，更低的催化剂载量和定量产率（TOF）值高达11,880 h -1的定量收率是该引人注目的方案的其他优点。晶体结构分析和计算研究表明，相应的螯合钯配合物的较高催化活性归因于较低的能隙和较低的氧化还原电势。
• Synthesis of Heteroaryl Compounds through Cross-Coupling Reaction of Aryl Bromides or Benzyl Halides with Thienyl and Pyridyl Aluminum Reagents
  作者：Xu Chen、Lingmin Zhou、Yimei Li、Tao Xie、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/jo4024123

  日期：2014.1.3

  moieties was provided through cross-coupling reactions of aryl bromides or benzyl halides with heteroaryl aluminum reagents in the presence of Pd(OAc)2 and (o-tolyl)3P. The coupling reaction also worked efficiently with heteroaryl bromides affording series of heterobiaryl compounds. The reaction of phenylbromide with in situ prepared 3-pyridyl aluminum was demonstrated to afford the product 8a in high yield

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。