2-[2-(2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-基)乙烯基]-N,N,1-三甲基喹啉-1-鎓-6-胺碘化物 | 35648-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-[2-(2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-基)乙烯基]-N,N,1-三甲基喹啉-1-鎓-6-胺碘化物
• 英文名称: (E)-2-(2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)vinyl)-6-(dimethylamino)-1-methylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: pyrvinium iodide；6-dimethylamino-2-[trans-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-yl)-vinyl]-1-methyl-quinolinium; iodide；6-Dimethylamino-2-[trans-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-yl)-vinyl]-1-methyl-chinolinium; Jodid；2-[(E)-2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)ethenyl]-N,N,1-trimethylquinolin-1-ium-6-amine;iodide
• CAS: 35648-29-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₃*I
• 分子量: 509.433
• InChiKey: FAKBASFGECRACB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

一种针对 Pinworms 的驱虫药，显示出对 Wnt 信号通路具有很强的抑制作用，EC50 值为 10 nM。该药物在体外能以低纳摩尔浓度与所有 CK1 家族成员结合，并特异性地增强 CK1α 磷酸酶活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium pamoate 、 2-[2-(2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-基)乙烯基]-N,N,1-三甲基喹啉-1-鎓-6-胺碘化物 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以180 mg的产率得到扑蛲灵
  参考文献：
  名称：

  灵感来自于pyrvinium的类似物的合成及其对结核病和疟疾病原体的功效。

  摘要：

  在此，我们报告了基于吡虫铵的抗疟和抗结核化合物的合成和评估。Pyrvinium是FDA批准的用于治疗pin虫感染的药物，据报道它具有抗寄生虫和抗菌活性。吡啶含喹啉核与吡咯。我们用各种芳基或杂芳基取代基取代了吡咯，生成了吡喃鎓类似物。这些化合物针对疟原虫恶性疟原虫3D7的概况分析显示，其类似物具有比丙酮酸丙酮酸丙酮酯更好的抗疟活性。化合物14和16对恶性疟原虫3D7的IC50分别为23 nM和60 nM。这些化合物还有效抵抗耐药疟原虫恶性疟原虫Dd2，IC50分别为53 nM和97 nM。对CHO-K1的细胞毒性 与pyrvinium相比，HEK和NRK-49F细胞对这些新类似物的选择性指数更高。另外，该系列化合物显示出抗结核分枝杆菌H37Rv的活性。特别地，化合物10、13、14和16显示出与棕榈酸丙酮酸同等的抗结核活性。化合物14和16应该作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127037
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2-三甲基喹啉-6-胺 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-(2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-基)乙烯基]-N,N,1-三甲基喹啉-1-鎓-6-胺碘化物
  参考文献：
  名称：

  灵感来自于pyrvinium的类似物的合成及其对结核病和疟疾病原体的功效。

  摘要：

  在此，我们报告了基于吡虫铵的抗疟和抗结核化合物的合成和评估。Pyrvinium是FDA批准的用于治疗pin虫感染的药物，据报道它具有抗寄生虫和抗菌活性。吡啶含喹啉核与吡咯。我们用各种芳基或杂芳基取代基取代了吡咯，生成了吡喃鎓类似物。这些化合物针对疟原虫恶性疟原虫3D7的概况分析显示，其类似物具有比丙酮酸丙酮酸丙酮酯更好的抗疟活性。化合物14和16对恶性疟原虫3D7的IC50分别为23 nM和60 nM。这些化合物还有效抵抗耐药疟原虫恶性疟原虫Dd2，IC50分别为53 nM和97 nM。对CHO-K1的细胞毒性 与pyrvinium相比，HEK和NRK-49F细胞对这些新类似物的选择性指数更高。另外，该系列化合物显示出抗结核分枝杆菌H37Rv的活性。特别地，化合物10、13、14和16显示出与棕榈酸丙酮酸同等的抗结核活性。化合物14和16应该作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127037

文献信息

• Pyrvinium pamoate therapies and methods of use
  申请人：Shepherd Therapeutics, Inc.

  公开号：US10933061B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The disclosure relates to a method of treating cancer by administering to the subject a therapeutically effective amount of a composition comprising pyrvinium pamoate, optionally in combination with at least one additional therapeutic agent or modality.

  本公开涉及一种治疗癌症的方法，其方法是向受试者施用治疗有效量的包含帕莫酸吡维尼的组合物，可选择与至少一种额外的治疗剂或方式联合使用。
• Pyrrole dimethinecyanine dyes
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02515912A1

  公开（公告）日：1950-07-18
• PYRVINIUM PAMOATE THERAPIES AND METHODS OF USE
  申请人：Shepherd Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190209549A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The disclosure relates to a method of treating cancer by administering to the subject a therapeutically effective amount of a composition comprising pyrvinium pamoate, optionally in combination with at least one additional therapeutic agent or modality.
• Synthesis and efficacy of pyrvinium-inspired analogs against tuberculosis and malaria pathogens
  作者：Vikas R. Gaikwad、Uttam B. Karale、Gokulapriya Govindarajalu、Navin Adhikari、E. Vamshi Krishna、Vagolu Siva Krishna、Sunil Misra、Dharmarajan Sriram、Puran Sigh Sijwali、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127037

  日期：2020.4

  Herein, we report the synthesis and evaluation of pyrvinium-based antimalarial and antitubercular compounds. Pyrvinium is an FDA approved drug for the treatment of pinworm infection, and it has been reported to have antiparasitic and antimicrobial activities. Pyrvinium contains quinoline core coupled with pyrrole. We replaced the pyrrole with various aryl or heteroaryl substituents to generate pyrvinium

  在此，我们报告了基于吡虫铵的抗疟和抗结核化合物的合成和评估。Pyrvinium是FDA批准的用于治疗pin虫感染的药物，据报道它具有抗寄生虫和抗菌活性。吡啶含喹啉核与吡咯。我们用各种芳基或杂芳基取代基取代了吡咯，生成了吡喃鎓类似物。这些化合物针对疟原虫恶性疟原虫3D7的概况分析显示，其类似物具有比丙酮酸丙酮酸丙酮酯更好的抗疟活性。化合物14和16对恶性疟原虫3D7的IC50分别为23 nM和60 nM。这些化合物还有效抵抗耐药疟原虫恶性疟原虫Dd2，IC50分别为53 nM和97 nM。对CHO-K1的细胞毒性 与pyrvinium相比，HEK和NRK-49F细胞对这些新类似物的选择性指数更高。另外，该系列化合物显示出抗结核分枝杆菌H37Rv的活性。特别地，化合物10、13、14和16显示出与棕榈酸丙酮酸同等的抗结核活性。化合物14和16应该作为进一步优化的线索。