N,N'-Di-Cbz-nona-TBS-vancomycin | 273736-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Di-Cbz-nona-TBS-vancomycin
• 英文别名: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[hydroxy(phenylmethoxy)methylidene]amino]-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,18,32,35,37-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-20,23,26,42,44-pentahydroxy-22-(2-hydroxy-2-iminoethyl)-19-[[(2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentylidene]amino]-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,20,23,26,29(45),30,32,34(39),35,37,41,43,46,49-icosaene-40-carboxylic acid
• CAS: 273736-58-6
• 化学式: C₁₃₆H₂₁₃Cl₂N₉O₂₈Si₉
• 分子量: 2745.91
• InChiKey: HMORCQDBXBLHMH-GJKAKANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.63
• 重原子数：
  184
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  487
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 N,N'-Di-Cbz-nona-TBS-vancomycin 生成
  参考文献：
  名称：

  固相和液相合成万古霉素和具有抗万古霉素细菌活性的万古霉素类似物。

  摘要：

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 Nona-TBS-vancomycin 在 碳酸氢钠 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到N,N'-Di-Cbz-nona-TBS-vancomycin
  参考文献：
  名称：

  固相和液相合成万古霉素和具有抗万古霉素细菌活性的万古霉素类似物。

  摘要：

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

文献信息

• New Selenium-Based Safety-Catch Linkers: Solid-Phase Semisynthesis of Vancomycin
  作者：K. C. Nicolaou、Nicolas Winssinger、Robert Hughes、Christopher Smethurst、Suk Young Cho

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1084::aid-anie1084>3.0.co;2-o

  日期：2000.3.17
• Solid- and Solution-Phase Synthesis of Vancomycin and Vancomycin Analogues with Activity against Vancomycin-Resistant Bacteria
  作者：K. C. Nicolaou、Suk Young Cho、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Christian Smethurst、Harald Labischinski、Rainer Endermann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

  日期：2001.9.3

  the vancomycin structure. Herein, we describe the development of synthetic technology based on the design of a novel selenium safety catch linker, application of this technology to a solid-phase semisynthesis of vancomycin, and the solid- and solution-phase synthesis of vancomycin libraries. Biological evaluation of these compound libraries led to the identification of a number of in vitro highly potent

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。